שלום וברכה.
ראשית יישר חילך שזכית לעזור ליהודים ועוד בענייני פרנסה. וכפתגם הבעש"ט הידוע " נשמה יורדת לעולם הזה וחיה שבעים-שמונים שנה, כדי לעשות טובה ליהודי פעם אחת, בגשמיות ובפרט ברוחניות" (היום-יום ה' באייר).
לשאלתך : הדבר אינו פשוט מכיוון שרבו הדעות בנושא. ישנם פוסקים שסוברים שמעשר הכספים הינו מנהג בלבד. ולכן ניתן להקל יותר במצבים דחוקים ומתירים אף להפריש אותו לעצמם. (ואז הם גם יצאו חובת מעשר שהם זכאים לקבלו) (כך דעת הרב יוסף יצחק, הרב דוד חי הכהן הרב אריאל, הרב דב ליאור ועוד)
אומנם ישנם פוסקים הסוברים שמעשר הכספים הוא חיוב מדרבנן. ולכן אם המצב דחוק מאוד יש ליתן מעשר מן המעשר כדי שתהיה הפרשה כלשהיא ואת השאר לרשום כחוב עד שירחיב השם ויוכלו לשלמו. (כך דעת אדה"ז שמעשר כספים הינו מדרבנן, וכהוכחת הרבי מליובאוויטש מהתוועדות משנת תשכ"ב מהלכות תלמוד תורה פרק א הלכה ז באדמור הזקן. וראה גם פניני הלכה לרב אליעזר מלמד).
ולכן הדבר תלוי בעיקר ברבו של המודרך שלך. זו לא תהיה עצה טובה לדעתי לומר לו את הדעה המקלה ביותר. מאחר ודעה של רב זו דרך חיים. והוא עלול לאבד את האמון בך על אף שאתה אולי תקבל את הדיעה המקילה לעצמך.
ולכן עצתי היא שתצייד את המשפחה המסויימת שאתה מלווה בשאלה המדוייקת הקשורה לקושי במעשר ותתן לרב המשפחה לפסוק את פסיקתו. לאחר מכן תוכל לדעת כיצד להדריך נכון את המשפחה.
ברכה והצלחה