כדי לענות על שאלה זו יש לדון בפרטים הבאים: א) מה מחייב את ברכת לישב בסוכה האם כל דבר שאוכלים או רק אכילת לחם ממש או אפילו אכילת מזונות. ב) האם יש הבדל בזה בין לתחילה לבין דיעבד. ג) האם שתיית היין על ידם מחייבת את ברכת לישב בסוכה.
תחילה יש להביא מה שנפסק בשולחן ערוך הרב אורח חיים סימן תרלט סעיף ו' שאדם המבדיל על הכוס צריך להיכנס לתוך הסוכה להבדיל שם שהרי בשאר ימות השנה נכנס לביתו להבדיל שם.
ואם הוא אוכל בשעת הגשם בסוכה צריך גם כן לקדש על היין בתוך הסוכה שהרי אין קידוש אלא במקום סעודה ויברך לישב בסוכה קודם שהחיינו כמו אם לא היה גשם.
ולגבי מה חובה לאכול בסוכה הנה מעיקר הדין מותר לשתות כל המשקים חוץ לסוכה אפילו יין ואפילו שותה יותר מרביעית וכל המחמיר על עצמו שלא לשתות חוץ לסוכה אפילו מים הרי זה משובח.
אבל זה דוקא אם שותה בדרך ארעי אבל אם קובע את עצמו לשתות יין או שאר משקים שדרך בני אדם לקבוע עליהם כמו למשל מי דבש או שיכר במדינות שרגילים לקבוע עליהם את הישיבה יחד אפילו בלא סועדה צריך האדם להיכנס לשתות אותם בתוך הסוכה.
אבל לא צריך לברך לישב בסוכה כי השתיה היא טפילה לאכילה וברכת לישב בסוכה שבירך על אכילת שחרית היא פוטרת את השתיה של כל היום וכן היא פוטרת את השינה וטיול בסוכה כל היום שאין צריך לברך עליהם שאפילו יצא חוץ לסוכתו אחר האכילה והפסיק הרבה בין האכילה לשתיה ושינה וטיול מכל מקום כיון שכולם נמשכים וטפלים לאכילה שהיא עיקר מצות הישיבה בסוכה ברכת האכילה פוטרת אותם.
ואפילו אם הוא שותה וישן ומטייל קודם האכילה הוא לא צריך לברך לפי שהן טפלים להאכילה שלאחריהם.
ואפילו אם הוא לא רוצה לאכול בסוכה זו אלא שנכנס לתוכה לישון ולטייל צריך לברך לישב בסוכה כי אין שינה וטיול שבסוכה זו נפטרים בברכה שבירך בסוכה אחרת אבל אם נכנס לתוכה לאכול בתוכה מיני מאכלים שמותר לאכול אותם מחוץ לסוכה הוא לא צריך לברך לישב בסוכה.
ואם רוצה לקבוע את עצמו שם בסוכה האחרת לשתות יין ושאר משקים שדרך לקבוע עליהם הנה במקרה כזה מעיקר הדין הוא צריך לברך עליהם לישב בסוכה כי הרי אסור לשתות אותם מחוץ לסוכה והרי כבר נתבאר שהגדר בזה הוא שכל דבר שהאדם חייב לאכול ולשתות בתוך הסוכה דוקא הוא צריך לברך עליהם לישב בסוכה והרי בסוכה זו הוא לא בירך היום עדיין לישב בסוכה כמו למשל בסוכה שלו ששם בירך בבוקר על האכילה שלו לישב בסוכה וממילא זה פוטר את כל שאר השתיות שטפלות אליה ואם כן מעיקר הדין לכאורה הוא צריך לברך על שתיית יין זו או שאר משקים שדרך לקבוע עליהם לשבת יחד גם בלי אכילה לישב בסוכה.
אבל כל זה מה שנשמע מעיקר הדין אבל מכל מקום לפי שיש פוסקים שמפקפקים על ברכה זו לכן נכון הדבר שלא לקבוע את עצמו בשתיה – רק בסוכה שאכל בה היום ובירך עליה לישב בסוכה. כדי שלא להיכנס לספק ברכה.
אמנם מתוך כך משמע שזה רק נכון הדבר אבל אם יצא והוא קבע את עצמו על יין בסוכת חברו במקום שהוא לא בירך עדיין היום ברכת לישב בסוכה לכאורה הוא צריך לברך בה על היין לישב בסוכה כי העיקר כמו הדעות שהיין עושה קביעות ורק שלכתחילה חוששים לדעות שהיין לא עושה קביעות ולכן נכון הדבר לחוש עליהם אבל אם כבר עשה כן הדין הוא כעיקר הדין שהיין עושה קביעות.
העולה מהאמור: שכל שהוא מחמשת המינים וברכתו מזונות והם אוכלים ממנו כזית זה מספיק כדי לברך לישב בסוכה ועל רביעית יין גם יש לברך מעיקר הדין אבל אין לסמוך על קביעות יין לגבי ברכת לישב בסוכה לכתחילה.
