האם יש צורך לבדוק את התפילין והמזוזות כל שנה והאם יש דגש מיוחד לבדקם דווקא בחודש אלול?

כדי לענות על שאלתך נביא את השתלשלות הלכה זו מדברי הגמ' ועד לכיצד יש לנהוג למעשה:
הנה בגמ' תלמוד ירושלמי (מסכת עירובין פ"י ה"א) מובא מחלוקת תנאים בנוגע לזמן בו נדרש לבדוק את התפילין וז"ל הגמ': "תפילין צריך לבודקן אחת לשנים עשר חדש דברי רבי רשב"ג אומר אינן צריכות בדיקה הלל הזקן אומר אלו מאבי אמה".
ופסק הרמב"ם (הלכות תפילין פ"ב הי"א) כדברי רשב"ג שאין צריכות התפילין בדיקה לעולם.
אלא שכתבו הפוסקים (עיין מג"א וט"ז על אור"ח סי' ל"ט ה"י ועיין בט"ז שם שדייק כן מלשון הרמב"ם) שכ"ז הוא שהתפילין במצב טוב ולא נשתנה בהם דבר אבל אם אירע משהו לתפילין כגון שנקרע חיפוי התפילין או שנפלו למים וכדומה צריכות התפילין בדיקה.
עוד זאת במג"א (שם ס"ק יד) הביא את דברי ה'כנסת הגדולה' שעל אף שאין חיוב לבדקם הנה "נכון לבדקן דמתקלקלים מזיעה".
וע"פ דברים אלו נפסק בשוע"ר (אור"ח סי' ל"ט הי"א) וז"ל: "תפילין שהוחזקו בכשרות פעם אחת א"צ בדיקה לעולם מן הדין שכל זמן שחיפוין שלם הרי הן בחזקתן ואין חוששין שמא נמחקה אות מתוכן או נִקבה ומכל מקום נכון לבודקן מפני שמתקלקלים מן הזיעה. ואם אין מניחן אלא לפרקים צריכים בדיקה פעמיים בשבע שנים שיש לחוש שמא נתעפשו וכן אם נקרע החיפוי צריכין בדיקה וכן אם נשרו במים. ואם אין לו מי שיודע לבדקן ולחזור ולתפרן יניחן כך בלא בדיקה שלא יתבטל ממצות תפילין".
גם בנוגע למזוזה מצינו שאין חיוב לבדקה באופן תכוף וכמו שפסק המחבר (יו"ד סי' רצ"א ה"א) "מזוזת יחיד נבדקת פעמיים בשבע שנים ושל רבים פעמיים ביובל".
אלא שבשיחת כ' מנחם אב תשל"ד (שיחות קודש תשל"ד ח"ב עמ' 377) הביא הרבי כמה הסברים לכך שבימינו אין המצב כמו שהיה פעם ומשום כך יש לבדוק את כשרות התפילין והמזוזות באופן תכוף ותמידי:
טעם ראשון אומר הרבי שהוא משום שבימינו יש הרבה סוחרים הן בארץ ישראל והן בחוץ לארץ המציגים את עצמם כמוכרי תפילין ומזוזות אלא שבמקום שאכן פרשיות התפילין והמזוזה יהיו כתובות ע"ג קלף כדין הנה הפרשיות כתובות ע"ג דף מודפס (!) או שהמזוזה והתפילין ריקים ר"ל. (וא"כ כל מה שמובן מהמקורות שאין צורך לבדוק את התפילין והמזוזות זהו רק אם אכן ידוע שבתוך התפילין והמזוזה אכן יש קלף שכתוב עליו בדיו את הפרשיות כנדרש אבל כאשר ישנו חשש שאין בהם כלל את הפרשיות כתיקנם ברור הדבר שיש לבדקם).
עוד עניין שמביא הרבי על כך שבדורותינו יש לבדוק את התפילין והמזוזות באופן תכוף יותר – שזהו מפני שאופן עשיית ועיבוד הקלף בימינו שונה מאופן עשיית הקלף בימיהם כך שקורה שהאותיות הרשומות בדיו ע"ג הקלף מחזיקות פחות זמן מאשר בימיהם.
ובנוסף לכך הנה כתב ה'מטה אפרים' (סי' תקפ"א ס"י) בנוגע להנהגות הנדרשות בחודש אלול וז"ל: "ויש אנשי מעשה נוהגין שבחודש הזה מפשפשים בדקדוקי מצוה להיות בודק ובוחן תפילין ומזוזות שלהם וכל אשר ימצא שם בדק בשאר מצות והוא מנהג טוב".
מדבריו מובן שאפילו אם יודעים בבירור שהתפילין והמזוזות כשרים ואין בהם פסול הנה בשעה שצריכים תוספת ברכה מלמעלה כדוגמת חודש אלול וכיוצא בזה טוב וראוי הוא לבדוק את התפילין והמזוזות וזאת אע"פ שמחודש אלול הקודם עברה רק שנה אחת.
ואכן בש"פ ראה אדר"ח אלול תשמ"ח עורר הרבי על כך שיש לבדוק את התפילין ומזוזות בחודש אלול וקורא הרבי בהוראה לפרסם ענין זה בכל מקום שידו מגעת וז"ל הרבי (תורת מנחם תשמ"ח ח"ד ע' 209): "וכאן המקום לעורר ולזרז גם אודות ענינים מיוחדים של מעשה בפועל.. השייכים לחודש אלול. . איתא באחרונים יש אנשי מעשה נוהגין שבחודש הזה מפשפשים בדקדוקי מצוה להיות בודק ובוחן תפילין ומזוזות שלהם וכל אשר ימצא שם בדק משאר מצוות והוא מנהג טוב שעי"ז יתוסף בברכת ה' בכלל ובפרט בברכת כתיבה וחתימה טובה לשנה טובה ומתוקה.
וכדאי ונכון ביותר שכאו"א ישתדל לפרסם זה (נוסף על הקיום בעצמו) בכל מקום שידו מגעת בכל מקום ומקום לכל אחינו בנ"י שליט"א".
מכל הנ"ל יוצא שאכן יש לבדוק את כשרות התפילין והמזוזות לעיתים קרובות וישנה הדגשה מיוחדת לבדקם בזמנים שצריך תוספת ברכה מלמעלה כגון בחודש אלול וכדומה.