בכדי לענות על שאלה זו יש לדון בפרטים אלו: א) האם יש במחשק זה משום איסור מלאכת מקח וממכר מדרבנן, והאם יש בזה על כל פנים זלזול בכבוד השבת. ב) האם יש להתיר זאת על כל פנים לילדים, או למנוע מדרך מידת חסידות.
ראשית יש להביא את המובא בשולחן ערוך אורח חיים הלכות שבת סימן שלח סעיף ה, שאסור לשחק בשבת באגוזים, ולא בתפוחים וכיוצא בה, שמגלגלים אותן ומכין זו את זו כדרך שמשחקים הנערות, משום חשש של השוואת גומות בשבת, כי שמא יכין דרך לגלגל האגוז, שיש בזה משום תולדה של חורש שמתקן את הקרקע בשבת לצורך.
וכתב הרמ"א, שכל האיסור לשחק בהם בשבת, הוא רק על גבי קרקע שיש בזה את החשש של השוואת גומות, אבל אם משחקים על גבי שולחן אין איסור כלל, מאחר ואין מקום לגזור שם משום השוואת גומות, וכמובא ברבינו ירוחם חלק ז'. כמו כן, מותר לשחק בעצמות שקוראים להם טשיך, אף על פי שמשמיעים קול, מחמת והמשחקים בהם לא מתכוונים לשירה כמבואר בהגהות אלפסי סוף עירובין.
ואמנם כל היתר האמור בדברים אלו, הוא רק כאשר משחקים בהם בדרך צחוק ומשחק בעלמא כמבואר בבית יוסף, אבל אם משחקים בהם כעין תחרות על מנת ובכדי להרוויח כסף, אסור, אפילו אם שוחק בתם ובחסר, מאחר וזהו כמקח וממכר שנאסר בשבת מחשש שמא יבוא לכתוב, כמבואר בספר האגור וברמב"ם בהלכות שבת פרק כג.
ומכל מקום אין למחות בנשים וקטנים שמשחקים בהם, מאחר וישנו כלל, שמוטב שיהיו שוגגים ולא יהיו מזידים, כמבואר בתוספות וספר מצוות גדול ובהגהות מימוני פרק כא.
והוסיף במשנה ברורה שם סימן קטן כ', שמה שכתב המחבר שמותר לשחק על גבי שולחן, הוא הדין שמותר לשחק גם על גבי מחצלת או בגד או משטח, ולא גוזרים בזה שמא יבוא לשחק מתוך כך על גבי קרקע, כי ישנו כלל שאין גוזרים גזירה לגזירה. אבל על גבי קרקע, אזי אפילו אם היא מרוצפת - שלא שייך בה השוואת גומות, מכל מקום גם כן אסור, מאחר וקרקע בקרקע מתחלפת בעיני האנשים, וישנו חשש שמא יבוא האדם להתיר לשחק גם בקרקע שאינה מרוצפת.
וכמו כן בנוגע להיתר משחק בעצמות, המנהג להתיר זאת על ידי שעושים אותם מחומר של כסף שיהיו מיוחדים לשבת, כי אם לא כן יש לאסור זאת מצד שנראה הדבר כדרך חול. והרב רבינו אברהם ששון חולק על כך וסובר, שמאחר ואין תועלת בידיעת חכמת השחוק ההוא, הרי זה נחשב כמו כל מיני שחוק שאסור לשחק בו בשבת. ואף בחול יזהר לשחק בזה משום מושב לצים וכמבואר בסימן שז סעיף טז, ועיין בברכי יוסף שהביא עוד בשם כמה גדולים שהחמירו בזה.
והנה בנוגע למה שכתב המחבר שאם אדם משחק בדברים אלו בכדי להרוויח אסור משום שזה כמו מקח וממכר שנאסר בשבת מדברי סופרים, כתבו הפסוקים שזהו דוקא כאשר המטרה היא לשם רווח ממוני ממש, כי לא גזרו חכמים אלא במשחקים כשהמטרה היא לשם ריווח, אבל כשאין מטרת ריווח כלל - לא של כסף ולא של שווה כסף, אין איסור מעיקר הדין, ואפילו דומה מאד למקח וממכר.
ועל פי זה כתבו, שיש להתיר לשחק במשחקי ריכוז ומונופול, למרות שיש בהם כסף דמוי שטרות, ודרך המשחק שעושים כעין עסקאות בקניה ומכירה, מכל מקום אין בזה איסור מעיקר הדין לשחק בהם, ובפרט לילדים קטנים. וכמבואר בשאלות ותשובות באר משה חלק ו' סימן ק'. ובשמירת שבת כהלכתה בפרק טז סעיף לג הערה צא בשם הגאון רבי שלמה זלמן אויערבאך.
אמנם למעשה ראוי ונכון להימנע ולמנוע ילדים שהגיעו לגיל חינוך מלשחק בדברים מעין אלו שיש בהם דמוי כסף והמשחק עניינו כעין מקח וממכר, כי יש בדבר זה משום זלזול שבת, כי מדברים כדיבור הסוחרים, ומזכירים בהם סכום מטבעות ושטרות אשר רגילים לסחור בהם בימות החול.
העולה מהאמור: שמעיקר הדין מותר לשחק במשחק 'מונופול' בשבת כי אין בזה רווח ממוני ממשי רק משחק בלבד. אולם ראוי ונכון למנוע ילדים שבאו לגיל חינוך מלשחק בזה, מפני שיש בזה חוסר כבוד שבת.