תשובה: בכדי לענות על שאלה זו יש לדון בכמה פרטים: א) מהי בכלל חובת עטיפה בטלית גדול? ב) האם ישנו חיוב להתעטף בצורה מסוימת, או שכל אחד מתעטף לפי רגילותו?
ראשית נביא המבואר בשולחן ערוך אורח חיים הלכות ציצית ועטיפתו סעיף א'. כתב מרן המחבר, יתעטף בציצית ויברך. ומפורש שיש חיוב להתעטף בטלית גדול.
וממשיך בסעיף ב', וסדר עטיפתו הוא כדרך שבני אדם מתכסים בכסותם ועוסקים במלאכתם, פעמים הוא בכיסוי הראש ופעמים בגילוי הראש. והטעם כתב במשנה ברורה, שלמרות שהברכה על הטלית גדול היא 'להתעטף', מכל מקום כיסוי הגוף לבדו נחשב עיטוף, ואדרבה הוא עיקר העיטוף.
ולכן כתב המגן אברהם, שהולכי דרכים שמניחים את הטלית גדול עליהם כאשר הוא מקופל ורק משלשלים אותו על כתפיהם ללא כיסוי הגוף, אין יוצאים בזה ידי חובת ציצית, ומאחר ובאופן זה לדברי הכל אינו נחשב עיטוף.
ומסיים מרן המחבר שם, שנכון שיכסה ראשו בטלית. והטעם ביאר בבית יוסף, מאחר וכיסוי באופן זה מכניע את הלב ומביאו ליראת שמים.
וכתב ב'בית חדש', שצריך שיהיה הטלית גדול מכסה את ראשו מתחילת התפילה עד סופה, (ולכאורה כוונה היא לתפילת שמונה עשרה בלבד). וכן הביא ב'שערי תשובה' בשם הרדב"ז, שאותם שלא מכסים את ראשן בעת התפילה שלא כדין הם עושים, שכן המנהג, ומנהג אבותינו תורה היא. ולפחות יעמוד כך בכיסוי הראש כדי הילוך של ד' אמות (חיי אדם).
וגדר עטיפת הטלית יחד עם הראש, מבואר בבית יוסף, שיכסה את גופו וראשו עד פיו, וזוהי העטיפה שיוצאים בה ידי חובה לדברי הכל. ולא כמו שנוהגים כמה מהאנשים שמושכים את הטלית גדול עד שראש הטלית מגיע לחצי גופו, מאחר וזה אינו נחשב עטיפה כלל (משנה ברורה).
בנוסף בעת העטיפה ישליך את כל ד' הציציות לצד שמאל, וישהה כך כדי הילוך ד' אמות, ואז יסדר הציציות כל אחת על מקומה (באר היטב). וכן הביא בשערי תשובה שיעלה הכנפות על צווארו ויתעטף כעטיפת הישמעאלים כדי הילוך ד' אמות, וכן נוהגים אנשי מעשה מיקירי ירושלים.
ובילקוט יוסף הביא בסדר עטיפת הטלית גדול אות כו, שיכסה ראשו בטלית ויתן כנפות הימין על כתף של שמאל וכנפות של שמאל על כתף של ימין, וישהה כן כדי הילוך ד' אמות, ואחר כך יוריד הטלית על גופו. ומסיים שהנוהגים להוריד את הטלית על כל גופם ואחר כך להתעטף בראשם, יש להם על מה שיסמוכו.
ובאות כז שם כותב, שיש להקפיד על כך שהעטיפה בטלית לא תהיה באופן שיכסה את כל הפנים והעינים, אלא העטיפה צריכה להיות על הראש וסביב הצוואר והסנטר – למטה מפיו. ומסיים שהנוהגים לכסות את פניהם ועיניהם בשעת העטיפה, מנהג טעות הוא בידם, ועליהם לשנות מנהגם.
אמנם בשולחן ערוך אדה"ז לאחר שהביא את השיטה שמכך שמברכים להתעטף משמע שהמצוה היא העטיפה, ואם לא עושה עטיפה כעטיפת הישמעאלים, אין זה עטיפה אלא לבישה – כתב, שאופן עטיפת הישמעאלים הוא לכסות הראש עם הפנים עד גומות שבלחי למטה מפיו.
וממשיך שם, שלמרות שהעיקר כמו השיטה שאין חובה במצוות ציצית שיהיה עיטוף, מכל מקום בכדי לקיים מצוה מן המובחר, נכון שיתעטף כעטיפת הישמעאלים לפחות בשעת ברכה, וישהה כך כדי הילוך ד' אמות. מאחר ועיקר ההקפדה היא שעת הלבישה, שהרי אם האדם רוצה יכול ללבוש ומיד אחר כך לפשוט הטלית.
אמנם בסידור אדה"ז כתב שאין צריך לכסות את ראשו עד פיו, ובסר המנהגים חב"ד עמוד 3, מבואר שנוהגים אמנם לכסות בחלק העליון של הטלית גם את העינים. ובאגרות קודש חלק יג עמוד רכה מבאר כיצד אפשרי הדבר שעטיפת הישמעאלים תהיה באופן שהעיניים מכוסות, מאחר וחלק מהם גרים בחולות המדבר, ולכן בכוונה משלשלים את כסותם מעט מעל עיניהם בכדי שלא יכנס החול, ומאחר ואין הכסות מהודקת יכולים לראות בקירוב להליכתם, ואפשר שהוא על דרך המקפידים שלא להסתכל מחוץ לד' אמותיהם.
העולה מן האמור: שבאופן לבישת ועטיפת הטלית יש חילוקי מנהגים רבים: הספרדים אינם מכסים עיניהם כלל רק מעטפים הראש מלמטה ומלמטה (מתחת פיו). ויש הנוהגים לשלשל את הטלית בעת העטיפה עד הלחי שלמטה מפיו (כמבואר בשולחן ערוך אדה"ז ובמשנה ברורה). ומנהג חב"ד לשלשל עד למטה מהעיניים בלבד (ולא עד הפה) בעת העטיפה.