בכדי לענות על שאלה זו יש לדון בפרטים הבאים: א) מהו האיסור לאכול ולשתות במוצאי שבת? ב) האם ישנו הבדל בזה בין אכילה לשתיה, או על כל פנים לשתיית מים בלבד? ג) האם ישנו הבדל אם כבר החל לאכול ולשתות לפני השקיעה ומעוניין להמשיך לאחר השקיעה? ד) אם כן, האם ישנו הפרש בשיעור האכילה והשתיה לפני השקיעה בכדי שנאמר שמשיעור זה יכול הוא להמשיך לאכול ולשתות לאחר מכן?
ראשית נביא המובא בשולחן ערוך הלכות שבת סימן רצט סעיף א'. כתב מרן המחבר, אסור לאכול או אפילו לשתות יין או שאר משקים – חוץ ממים, משתחשך עד שיבדיל (ובספר המנהגים חב"ד מובא שאין שותים אפילו מים קודם הבדלה).
וכתבו האחרונים שהאיסור כולל אף את 'ספק חשיכה' כלומר אף את 'בין השמשות', שאף בו אסור לאכול ולשתות. ואם כן האיסור הוא משקיעת החמה ואילך (מגן אברהם, ועוד).
וזאת לא כדעת הטורי זהב ששכתב להקל כדעת הרא"ש בספק חשיכה, ויש אומרים שאף דעת הרא"ש להחמיר בזה, ואם כן לא נשאר המיקל בזה אלא דעת הרז"ה שהוא דעת יחיד, ולכן מעיקר הדין אין להקל בספק חשיכה (ביאור הלכה שם).
אמנם הביא לאחר מכן, שמצוי בסעודות גדולות של נישואין שנוהגים להקל ולשבת לאכול כבר בספק חשיכה, והבית חדש תמה על מנהג קולא זו, והאליה רבה כתב שנראה שבמקום הדחק סומכים על דעת הרז"ה שמתיר לאכול בספק חשיכה, ואין למחות בידם.
ומסיים שם, שנראה ליישב באופן נוסף את המנהג להקל, מאחר וכל איסור אכילה זו הוא רק מצד חשש דרבנן, והוא במקום מצוה, אזי נקטו לקולא כרבי יוסי במסכת שבת דף לה, שזמן בין השמשות מאוחר יותר מבין השמשות של רבי יהודה.
ובשולחן ערוך אדה"ז שם סעיף ב' הביא גם כן ב' הדעות, וכתב שכדעת הטורי זהב שמתיר – כן נתפשט המנהג להקל בסעודות גדולות שמתחילים בבין השמשות, ואין למחות בידם כיון שיש להם על מה לסמוך, אמנם העיקר כמו הסברא הראשונה.
וטעם האיסור כתב שם בסימן רעא סעיף ט', שלמרות שכל המצוות שקבוע להם זמן, לא אסרו לקבוע סעודה כאשר הגיע זמנם משום גזירה שמא ימשך בסעודה ויעבור הזמן, אבל טעימה בעלמא מותרת כי אין לחוש שמא ימשך על ידי כך, מכל מקום בקידוש והבדלה החמירו יותר כי עיקר מצוותם הוא בתחילת זמנם שהוא סמוך לכניסת השבת וסמוך ליציאתו.
ומסיבה זו כתבו האחרונים, שלכן לא מועיל להתיר לאכול ולשתות על ידי 'שומר', כי אין זה רק חשש שמא ישכח מלהבדיל, אלא יש בזה גם איסור עצמי משום 'יקרא דשבתא' (הגהות רבי עקיבא איגר בסימן רעא שם).
עוד כתב המשנה ברורה שם, שנראה לומר שמי שלא אכל סעודה שלישית, והגיע זמן בין השמשות, הנה כיון שהוא דבר מצוה אזי בוודאי צריך לאכול אפילו אחר השקיעה ויסמוך על שיטת הרז"ה והרא"ש, וגם מטעם שאפשר שספק מצוות עשה דרבנן דוחה ספק איסור שרבנן, וגם שהעולם נוהגים להקל בזה.
ויתירה מזו כתב, שאפילו אם אכל סעודה שלישית, והגיע זמן בין השמשות ותאב לאכול, יכול לאכול כל עוד מדובר לפני חצי שעה שקודם צאת הכוכבים, ויכול לסמוך בזה על דעת השולחן ערוך בסימן רסא שעדיין לא התחיל זמן בין השמשות.
(אמנם אין זה שייך לאופק ארץ ישראל, רק לאופק מדינות הצפוניות, שם שייך שיהיה יותר מחצי שעה בין השקיעה לצאת הכוכבים).
והנה כל האמור הוא כאשר רוצה להתחיל לאכול בזמנים אלו, אך כאשר התחיל לאכול ולשתות לפני השקיעה ומעוניין להמשיך את אכילתו, אזי בבין השמשות לדברי הכל יכול להמשיך, ובוודאי חשיכה מביא מרן המחבר שם מחלוקת האם ימשיך סעודתו או יעצור ויבדיל (על ידי 'פורס מפה') וכתב הרמ"א שהמנהג פשוט כמו הסברא הראשונה להתיר להמשיך אכילתו אפילו בוודאי חשיכה.
וכתבו האחרונים שגדר התחלה כאן אין צריך אכילת כזית, אלא אפילו התחלה בעלמא מועילה, והיינו שאפילו אם בירך ברכת המוציא מבעוד יום ונשתהה לאכול עד שחשיכה, יכול להמשיך אכילתו (משנה ברורה).
והאוכל מיני מזונות, ואין צריך לומר שארי דברים (חוץ מפת) חייב להפסיק (קצות השולחן סימן צד הערה ג). ויש מקילים במזונות כשאוכל לצאת בזה ידי חובת סעודה שלישית, ואפילו בפירות אם מתכוין לצאת בזה ידי חובת הדעות שאף בזה יוצא ידי חובת סעודה שלישית (שו"ת שרגא המאיר חלק ב' סימן עב).
העולה מן האמור: שמעיקר הדין אין לאכול ולשתות לאחר שקיעת החמה עד לאחר הבדלה, ורק מים מותר, ולמנהג חב"ד אף מים אין לשתות (ואם תאב לאכול בבין השמשות ונמצא במדינה שלפי האופק שלה יש יותר מחצי שעה מהשקיעה עד צאת הכוכבים, יכול להקל לאכול עד החצי שעה האמורה).
ואם התחיל לאכול לפני השקיעה, אפילו אם רק בירך 'המוציא', אזי מותר לו להמשיך לאכול ולשתות כל מה שנפטר בברכת המזון. ואם החל לאכול שארי דברים חוץ מפת לפני השקיעה, צריך להפסיק.
ואם כוונתו באכילה זו לקיום 'סעודה שלישית', יש מתירין לאכול אחר השקיעה בבין השמשות, וכן המנהג להקל בזה למי שלא הספיק.