בכדי לענות על שאלה זו יש לדון בפרטים הבאים: א) האם כל בגד עם ארבע כנפות חייב בציצית. ב) האם ישנו הפרש כמה הבגד פתוח. ג) האם ישנו הפרד עד כמה הבגד מרובע. ד) מאיזה שיעור של עיגול אין הבגד נחשב עם ארבע כנפות בכדי לפטור אותו מציצית. ה) האם מספיק שכנף אחד מהבגד אינו מרובע בכדי לפטור אותו מציצית, או שצריך שכל הארבע כנפות יהיו עגולים.
ראשית יש להביא את המובא בשולחן ערוך אורח חיים הלכות ציצית סימן י סעיף יב, שמלבושים שבמצרים, אף על פי שיש להם ארבע כנפות, מכל מקום פטורים מציצית. והוסיף הרמ"א, שכמו כן מלבושים של גלילות בני אשכנז וספרד, הואיל ואין כנפיהם עשויים שיהיו שנים לפניהם ושנים לאחריהם - מכוונים זה כנגד זה, פטורים מציצית, כי אין זה בכלל הגדרת בגד עם ארבע כנפות.
ומקור הדבר מבואר במשנה ברורה, לפי מה שכתב הבית יוסף, שיש לתמוה במלבושים שלנו שיש להם שתי כנפות בסמוך לצוואר ושתי כנפות בסמוך לארץ, למה לא מטילים בהם ציצית? ותירץ על כך כמה תירוצים ודחה אותם בדרכי משה, ואמר הוא טעם למנהג, כי מאחר שמצות ציצית הוא לכתחילה שיחזיר ב' לפניו וב' לאחריו, ומלבושים שלנו הם כל הארבע כנפות לפניו, ואי אפשר להלביש אותם בעניין אחר, ולכן אינם חייבין בציצית, וזהו מה שכתב הואיל ואין כנפיהם עשויים שתי כנפות לפניהם ושתי כנפות לאחוריהם.
וכתב עוד בנוגע לאותם בגדים שנהגו לעשותם עם פתח מאחוריהם, ומצוי הוא כמה פעמים שרובו פתוח, ולפי דברי הדרכי משה חייב הוא בציצית, שהרי שתי הכנפות שלאחריו מכוונות הם כנגד שתי הכנפות שלפניו. ולכן אדם הרוצה לפטור את עצמו, מחויב לעשות שם על כל פנים קרן אחת מאותם ארבע כנפות – עגולה, שעל ידי כן תפטר מן הציצית. אולם מסיף שם, שיותר טוב שיעגל עוד שתי קרנות, כדי שתישאר רק בת שלש כי עתה היא בת ששה קרנות.
ומדברי המשנה ברורה בסימן קטן לו, מביא שישנם סוגי בגדים כמו חליפות וחולצות אשר יש בצוואר שלהם קרנות בשני הצדדים, יחד עם שני הקרנות שבתחתית הבגד מלפניו, ונמצאו ארבע כנפות, ומסקנת דבריו על פי המגן אברהם, שראוי לכל ירא שמים לעשות קרן אחת עגולה.
ומכל מקום כתב הפוסקים שלא נהגו כן בשום מקום - ואף לא המדקדקים, והסיבה, כי מלבד ההיתר של הבית יוסף והדרכי משה הנזכרים לעיל, ישנו גם כן טעם להיתר, מחמת שבדרך כלל בבגדים אלו, צוואר הבגד מקופלת ושוכבת על הבגד, וכך דרך שימושו תמיד, ולכן נפטר לגמרי מלעשות קרן עגולה. (ובאמת במלבושים שאין הצוואר מקופל למעלה, אלא מסתיים בקרנות בשני צדדי הצוואר, אזי ראוי באמת לירא שמים לעשות קרן אחת עגולה, ומספיק אף לעגל את אחד הקרנות שבתחתית הבגד).
והנה יש מקלים שלא לעגל קרן אחת למטה אפילו בסוגי הבגדים שב' הכנפות מכוונות זה כנגד זה, ויש על מה לסמוך, כמובא בערוך השולחן סימן יח, שרק המהדרים מעגלים כנף, מאחר ולשיטתם אין זה בכלל בגד עם ארבע כנפות. ומכל מקום ודאי שלכתחילה יש לחשוש לדברי המשנה ברורה שהרוצה לפטור עצמו מציצית, מחויב לעשות שם על כל פנים קרן אחת מאותן ארבע כנפות עגולה. או שמדובר בבגד שאין רובו פתוח, ויכול לתפור חלק מהפתיחה עד שלא ישאר רובו פתוח. וכן כתב בחריפות בספר מעורר ישנים אות ז', שאין ללבוש הבגד כמו סירטוק, עד שיעגל כנף אחד או על כל פנים יתפור הסדק היטב שלא יהיה רובו פתוח, וצריך להוכיח מי שאינו מקפיד על כך אפילו מאה פעמים.
ובנוגע לשיעור העיגול של הקרון, מבואר בשולחן ערוך שם בסעיף ט' שהכנפות צריך שיהיו מרובעות ולא עגולות. ובביאור הלכה שם דיבור המתחיל ולא מסתפק עד כמה השיעור שבו נקראים בשם עגולות, כי אין סברה לומר שעל ידי משהו שיעגל חודו של כנף תפטר הבגד מציצית.
אמנם יש כותבים שהמנהג לסמוך על עיגול כלשהו - אם נראה היטב למראית העין, כמבואר באשל אברהם, שמספיק עיגול כל שהוא, ואין צריך שיהיה העיגול בכל שיעור הכנף, אך רבים מביאים את דברי המור וקציעה כאן, שאין נקרא עיגול אלא אם כן מתפשט על כל שיעור הכנף, כלומר כשיעור שלשה אצבעות לכל צד.
העולה מהאמור: שלכתחילה יש להחמיר בבגדים מעין אלו לעגל קרן אחת, והעיגול ימשך כשיעור ג' אצבעות (6 ס"מ לפי שיטת רבי חיים נאה) - לכל צד של קרן. ואמנם אף המעגל בשיעור 'כל שהוא', וניכר לעין שאינו מרובע ממש, יש לו על מי לסמוך.
[והמקלים בכל זה, ואין מעגלים כלל אף לא קרן אחת - בבגדים אלו, אין למחות בידם, כי יש להם על מה לסמוך].
