במבט ראשון, לכאורה שתי מידות אלו נראות קרובות עד כדי חפיפה וזהות: הן עשיית חסד הן הנהגה טובת לב עם הזולת דורשות התקרבות אליו ונתינה.
הרבי הרש"ב (האדמו"ר החמישי בשושלת נשיאי חב"ד) מבאר שעניינה של מידת החסד הוא נתינה והענקה לזולת כש"מגיע לו לקבל". איש החסד חש את החוסר הקיים אצל זולת ומשלים אותו, אולם רק כשמגיע לו.
אם כך מה ההבדל בין מידת החסד למידת הגבורה? הרי גם מידת הדין נותנת רק כשמגיע לזולת לקבל?! ההבדל ביניהן טמון בקריטריונים: לפי כללי מידת הגבורה מגיע לאדם לקבל רק אם הוא עבד למען הדבר או אם הדבר שייך לו. הקריטריונים של מידת החסד קלים יותר ונוקשים פחות, והיא נובעת מראייה חיובית ומקילה יותר. אין חובה שהאדם ישקיע מאמץ. די בעובדה שהוא זקוק לעזרה כדי לראות בו מי שזכאי לקבלה, ובמקרים שהוא מבקש אותה – קל וחומר.
שתי המידות החסד והגבורה 'מודדות' אם הנתינה ראויה אם לאו. אך ההבדל המהותי ביניהן הוא אמות המידה.
טוב, לעומת זאת, פירושו נתינה לזולת גם במקרים שהדבר לא מגיע לו והוא אפילו לא ביקש. זוהי תחושה פנימית הנובעת ו'נשפכת' מתוך האדם הטוב. "טבע הטוב להיטיב", ללא דין וחשבון.
איש החסד ייתן לכל המבקש, אך אם לא יבקשו ממנו - לא ייתן. לעומתו באדם הטוב הרוצה לתת מצד טבעו הטוב, קיים 'מעיין' טוב הנובע מפנימיותו. יש לו תענוג פנימי להיטיב, לכל הסובבים.
מידת החסד – זוהי ההתמסרות, שכל אחד רואה את צורכי בן זוגו ואת החסר לו, ומשתדל למלא אותם ולהשלימם.
בבית לא מספיק חסד, אלא צריכים גם טוב לב, על כל אחד מבני הזוג לרצות לעשות טוב גם כשרעהו אינו מבקש ממנו דבר. הטוב שבעצם הוא עניין פנימי ועצמי הטמון בנו, ובבית יש לגלותו.
כאמור, האיש הטוב משתוקק להשפיע מתוכו טוב ללא גבולות. לחסד יש גבולות. האיש הטוב נותן ללא הגבלה. כאשר שני בני הזוג ינהגו במידת טוב הלב, רצונם העצמי יהיה תמיד להיטיב.
כשהאדם נפגע וכועס עולה בו באופן טבעי רצון להשיב רעה למי שפגע בו. אחת העצות להתגבר על כך היא שהאדם יתבונן בעצמו ויבין שהוא באמת בעצם אך טוב, ועניינו בבית הוא לעשות טוב, בלי התחשבנות של 'תן וקח'. מתוך הבנה זו גם במקרים שבהם נפגע, הוא ימשיך לפעול בדרך שמתווה לו תכונת הלב הטוב.
כשהמהר"ל מפראג מסביר בספריו את עניין הלב טוב, הטהור, הוא מזכיר שקיום מאמר חז"ל "הווי דן את כל האדם לכף זכות" תלוי במידת טוב הלב, שהיא הגורם המניע את האדם לדון את חברו לכף זכות ולראותו בראייה חיובית.
כשהנהגת החבר אינה תואמת את המצופה ממנו, האדם שלצידו עלול לדונו לכף חובה. ואולם חכמים באים ודורשים: "הווי דן את כל האדם לכף זכות" - אל תדון אותו מייד לכף חובה אלא תחפש את המניעים הפנימיים הטובים שהביאו אותו להתנהגות שאולי אינה ראויה (שכן מאחורי כל פעולה, אפילו שלילית, מסתתר רצון טוב כל שהוא, ניצוץ, שלא מצא ביטוי נכון במציאות). אם תחפש באמת, תמצא את נקודת הזכות.
וכך מספרת הגמרא במסכת שבת (קכז ע"ב):
"מעשה באדם אחד שירד מגליל העליון ונשכר אצל בעל הבית אחד בדרום שלש שנים. ערב יום הכפורים אמר לו: תן לי שכרי, ואלך ואזון את אשתי ובני. אמר לו: אין לי מעות. אמר לו: תן לי פירות. אמר לו: אין לי. תן לי קרקע, אין לי. תן לי בהמה, אין לי. תן לי כרים וכסתות, אין לי. הפשיל כליו לאחוריו, והלך לביתו בפחי נפש.
לאחר הרגל (=חג הסוכות) נטל בעל הבית שכרו בידו, ועמו משוי שלשה חמורים, אחד של מאכל ואחד של משתה ואחד של מיני מגדים, והלך לו לביתו. אחר שאכלו ושתו נתן לו שכרו. אמר לו: בשעה שאמרת לי תן לי שכרי ואמרתי אין לי מעות במה חשדתני? אמרתי: שמא פרקמטיא (=סחורה) בזול נזדמנה לך, ולקחת בהן. ובשעה שאמרת לי תן לי בהמה ואמרתי אין לי בהמה במה חשדתני? אמרתי: שמא מושכרת ביד אחרים. בשעה שאמרת לי תן לי קרקע ואמרתי לך אין לי קרקע במה חשדתני? אמרתי: שמא מוחכרת ביד אחרים היא. ובשעה שאמרתי לך אין לי פירות במה חשדתני? אמרתי שמא אינן מעושרות. ובשעה שאמרתי לך אין לי כרים וכסתות במה חשדתני? אמרתי: שמא הקדיש כל נכסיו לשמים.
אמר לו: העבודה (=לשון שבועה), כך היה! הדרתי כל נכסי בשביל הורקנוס בני שלא עסק בתורה, וכשבאתי אצל חבירי בדרום התירו לי כל נדרי, ואתה, כשם שדנתני לזכות - המקום ידין אותך לזכות".
מסיפור זה אנו למדים שיכולים להיות מצבים שעל פי כל אמות המידה הגלויות אין לכאורה נקודת אחיזה ללמד סנגוריה.
האדם ש"דן לכף זכות" חושב טוב על זולתו. הוא מניח שבוודאי ישנה סיבה פנימית טובה להתנהגותו ואינו מפרש אותה באופן שלילי. בתמורה, הקב"ה ידון את אותו אדם על מעשיו לכף זכות.
יכולת זו לראות ולדון את הזולת לכף זכות נובעת ממידת הלב הטוב. כשלב האדם טוב, הוא רואה בזולתו אדם טוב ודן אותו לכף זכות. רק הוכחות ברורות ומהימנות יגרמו לו לשנות את דעתו ולחשוב אחרת.
לעומתו, אדם שהוא 'לא טוב' אינו מסוגל להאמין שהעומד מולו הוא טוב. לכן, מלכתחילה הוא משער שהזולת זומם מזימות ומתכנן תוכניות אפלות חלילה, והוא מתייחס אליו בהתאם, עד שיוכח אחרת.