בכדי לענות על שאלה זו יש לדון בפרטים הבאים: א) האם יש חשש איסור בדיבור על מלאכות ללא עשייתם. ב) האם יש הבדל בין אם מזכיר לשון נסיעה או שאומר רק בלשון מותרת, כמו נלך. ג) האם יש הבדל בין דברי רשות לדברי מצוה.
ראשית יש להביא את המובא בשולחן ערוך בסימן שז סעיף א', בעניין מקור האיסור וגדרו, שעל הפסוק "ודבר דבר" דרשו חכמים 'שלא יהא דיבורך של שבת כדיבורך של חול', שלא יאמר דבר פלוני אעשה למחר. ואפילו דבר שאינו אסור לעשותו בשבת עצמה אלא מדברי סופרים, (כגון שכירות ומקח וממכר וכיוצא בהם) מכל מקום אסור לדבר בו בשבת. ואף על פי שאין דיבור זה שבשבת מועיל לו כלום לעשייה שיעשה למחר.
וההבדל בין "ודבר דבר" לאיסור "ממצוא חפצך" הוא, שאדם המדבר על עצמו מה שיעשה למחר אינו דומה לאומר לחברו שיעשה לו דבר למחר, מפני שאמירה לחברו מועלת לעשייה שלמחר, שעל ידי אמירה זו עושה חברו למחר, ונמצא שהוא מוצא חפציו בשבת ע"י אמירה זו שאומר לחברו, ואסור משום ממצוא חפצך.
מה שאין כן כשאומר על עצמו שיעשה דבר פלוני למחר, אין לאסור משום ממצוא חפצך, שאינו מוצא חפציו ע"י אמירה זו, שאף אם לא היה אומר כן בשבת היה יכול לעשות כן למחר, ומכל מקום אסור הדבר משום ודבר דבר - שלא יהא דיבורו בשבת כדיבורו בחול.
דוגמאות לדיבור המקדם את האיסור: אמירה לנהג הסעות על נסיעה שזקוק במוצאי שבת או ביום ראשון. אמירה לאדם על כך שזקוק לעזרתו באיזה עניין בעסקיו - הרי אלו דיבורים האסורים משום "ממצוא חפצך".
דוגמאות לדיבור שאינו מקדם את האיסור, אך הוא דיבור בענייני איסור: דיבור על נסיעה שהולך לעשות השבוע. דיבור על אופן בישול או אפיית דבר מאכל מסוים. דיבור על מה שהולך לקנות השבוע - הרי אלו אסורים משום "ודבר דבר".
כמו כן, עשיית רמז בלבד מותרת, כמו למשל, מותר לומר לפועל הנראה בעיניך שתוכל לעמוד עמי לערב, אף על פי שמתוך כך מבין שצריך לו בערב לשוכרו למלאכה, לפי שלא נאסר אלא דבור מפורש, שנאמר "ודבר דבר" - דבור אסור, הרהור (דהיינו מה שמבין מתוך דבריו) - הרי זה מותר. אבל לא יאמר היה נכון עמי לערב, שזהו כמדבר בפירוש שרוצה לשכרו. כמבואר שם בסעיף יד.
דוגמאות להיתר: אמירה לנהג הסעות - נראה לך שתהיה פנוי הערב בשבילי. או אמירה לסוחר או לפועל - נראה לך שיהיה לך כמה דקות בשבילי במוצאי שבת.
דוגמאות לאיסור: אמירה לנהג הסעות - אני צריך אותך להיום בערב, תבוא לביתי. אמירה לסוחר או לפועל - אני צריך אותך להיום בערב, תבוא אלי לבית.
והנה כל האמור הוא לצורך דברי הרשות, אבל דיבור לצורך מצוה מותרת כאשר זהו לצורך המצווה, וכלל הדבר בגדר בצורכי מצוה הוא כמשמעו, דיבור שהמצווה צריכה לו.
וכפי שמבואר שם, שאפילו לומר מצוה פלונית אעשה מחר אסור - אם הוא מצוה שאסור לעשותה בשבת, ולא אמרו שחפצי שמים מותר לדבר בהם בשבת, אלא כשיש צורך למצווה בדיבור זה, אבל כאן אין אמירתו מועלת כלום לעשייה שלמחר.
דוגמאות לדבר: מותר לשדך התינוק לצורך אירוסין, שדבור של מצוה הוא, וכן לדבר עם מלמד אם רוצה להישכר ללמד את בנו ספר או אפילו ללמדו אומנות, שזהו ג"כ מצוה, שאם לא תהא לו אומנות לפרנס עצמו ילסטם את הבריות. [אבל אסור לשכור המלמד בשבת, ואפילו להזכיר לו סכום מעות אסור, כי זהו שבות גמור ולא התירוהו לצורך מצוה].
וכן מותר לפסוק צדקה לעניים, שדבור של מצוה הוא כמבואר שם בסעיף יד. ובזה מותר לומר סכום כי אין זה מביא לאיסור, כי לא קונה מאומה ולא משכיר. ולא כמו בשדכן וכדומה שאסור לומר סכום מקח, מאחר ואסור להשכירו, ועל כן גם אסור לפסוק עמו סכום. ובאמת בסעיף טו מביא רבינו שיש אוסרים לעולה לורה לומר סכום, מאחר ובזה נראה כקונה עלייתו בתשלום, והרי זה כאמירת סכום לשדכן, ומ"מ מביא שהמנהג להקל, כי נחשב כפוסק צדקה.
העולה מהאמור: שאם התכנון הוא לדבר מצוה כמו לתפילה והתחזקות ביראת שמים בקברי צדיקים, מותר לתכנן זאת בשבת מאחר ולא נאסר דיבור בענייני מצוה. אך זאת כמובן אם ללא התכנון בשבת יחסר בתכנון הנסיעה בשלימות הראויה לו.
