לב' הימים ישנה משמעות לגביו, ולכן ראוי ונכון שיתייחס לב' הימים: גם ליום שבו נולד בפועל, וגם ליום בו נכנס תחת כנפי השכינה. ולכן כדאי – באם מתאפשר - שכן הוא ינהג בנוגע לכל מנהגי יום ההולדת, הן ביום שהוא נולד בפועל והן ביום שהוא נכנס תחת כנפי השכינה.
והנה במקורה של הלכה זו, אלקט מכמה וכמה פוסקים שדנו בדבר זה, ומתוך דבריהם למדנו את הדין בנוגע לגר זה.
ישנה הלכה, בהלכות דרך ארץ, שצריכים לכבד את האדם החכם, כגון לעמוד לכבודו ועוד, וצריכים לכבד גם את האדם שהגיע לשיבה.
וממילא, מתפתח דיון הלכתי, כיצד צריכים לנהוג באדם שהוא גר. לפי תעודת הלידה שלו, כיום הוא נמצא בגיל של שיבה, שכבר צריכים לכבד אותו ולקום לכבודו. אך לפי הימים שבהם הוא תחת כנפי השכינה, הוא נמצא בגיל נמוך יותר, ולגיל זה אין את הדינים של כבוד וכו' וכו'.
ודן על זה בספר ילקוט יוסף (ראה ילקוט יוסף פסוקי דזמרה וקריאת שמע הערות סימן מז - מהלכות ברכות התורה וז"ל): יש להסתפק בגר שנתגייר בזקנותו ואינו חכם רק שהגיע לשיבה, אם נחשב מעת הגירות והימים הראשונים יפלו ואין בו שבעים שנה, וממילא אין צריך לעמוד מפניו, שהרי גר שנתגייר כקטן שנולד דמי (יבמות כב א), או דילמא כיון דכעת הוא בן שבעים שנה צריך לעמוד בפניו. והיינו הספק שמובא לעיל.
ובעצם השאלה, האם מה שאומרים שגר שנתגייר הוא נחשב כמו קטן שנולד, ודין זה הוא יהיה קיים בכל הדברים – כולל דיני עונשים, כבוד ועוד, או שרק לחלק מהדברים הוא ייחשב כתינוק, אך לחלק אחר יישאר בגילו המקורי.
ובשו"ת שואל ומשיב, (למהרי"ש נתנזון סימן רסד סק"ב) דן בענין זה, ומבואר מדבריו, דיש צד לומר גר שנתגייר כתינוק שנולד דמי, היינו לכל מילי. וכן כתב בשו"ת לחמי תודה (סי' ה'), דגר שנתגייר אין עונשין אותו בבית דין של מעלה עד שיעבור עליו כ' שנה מיום שיתגייר. כלומר שלא מחייבים אותו בעונשים, עד שיעברו לו כמות השנים בהיותו גר, שמספיקות לחייב אותו בעונשין.
ובספר ברכת משה (ס"ק סה) כתב, דלפי זה הגר לא יאמר היהי רצון אחר חטאת ואשם תלוי, דכל שאין חייב על זדונו כרת אינו חייב על שגגתו חטאת. והובאו דבריו בספר שלחן מלכים.
אמנם מצד הסברא נראה, דאין הפירוש של גר שנתגייר כקטן שנולד דמי כפשוטו לכל מילי, אלא רק לענין שאין לו קירבה, ומותר בקרובים וכו' [ראה קיצור שולחן ערוך סימן רג: גר או גיורת שנתגיירו עם בניהם אין מתאבלין זה על זה, דגר שנתגייר כקטן שנולד דמי, וקורבה שהיתה בגיותם אינה קורבה], אבל לא לכל מילי. וכן כתב בשו"ת פני מבין (אורח חיים סי' כג), ובספר שלחן מלכים (עמוד קצג). עיי"ש בארוכה.
וראה תשובות מהר"מ מרוטונבורג (הובא בס' תשובות בעלי התוס' מכת"י נ"י תשי"ד סימן יט ע' רפו) "ישנו מלאך הממונה על ההריון, ולפעמים משים נשמה שראו להיות גוי במעי יהודי' ואותו נעשה משומד, ולפעמים משים נשמה שראוי להיות יהודי במעי גוי', ואותו נעשה גר. ולהעיר מהדיוק בלשון חז"ל (שבת קלה, א ועוד) – "גר שנתגייר" ולא גוי שנתגייר. (מדבר קדמות להחיד"א מערכת ג' אות ג' הובא בלקוטי שיחות חי"ח ע' 130 ועוד).
ומכללות הדברים נראה שישנה משמעות לב' הימים, ועפ"ז נכתב האמור.
ופעם אחת, דן הרבי האם ישנו שכר לגר על כך שהוא התגייר. ובתוך דבריו, מביא פתגם המבאר, שזה שהגר נתגייר, אין זה סתם, אלא יש לזה סיבה הקשורה לנשמתו.
וכך אמר הרבי:
"כיון שיש לגר שכר על הגיור, הי' לכאורה שייך שיהי' לו עונש על כך שלא נתגייר קודם לכן, שהרי כל שכר קשור עם עונש.
ובפרט ע"פ הידוע שיהודי אינו משתמד וגוי אינו מתגייר ("אַ איד שמד'ט זיך ניט און אַ גוי איז זיך ניט מגייר"), ומי שנתגייר – הרי זו ראי' שהי' בו איזה ניצוץ גם קודם לכן , וא"כ שייך לכאורה ענין של עונש כו'.
וזהו דיוק הלשון "גר שנתגייר כקטן שנולד דמי" – שהוא כקטן שאין לו עונש.". ומכל זה מובן, שישנה משמעות מסויימת גם ליום שהוא נולד בפועל.