שמעתי שיש כמה דברים ע"פ צוואת רבי יהודה החסיד שצריך להיזהר בהם כשיוצאים לדרך. מה הם והאם צריך להקפיד בכך גם כיום?

במענה לשאלתך אכן בצוואת ר' יהודה החסיד מובאים כמה דברים בהם יש לנהוג היוצא לדרך:
פרט ראשון בצוואתו בעניין זה הוא (אות לט): "לא ימשח אדם מנעליו ביום שדעתו לצאת לדרך" – כלומר אין לצחצח את הנעליים ביום שבו יוצאים לדרך.
והנה על פרט זה בצוואתו מובא בספר לקוטי ספורים (להרב פרלוב ע"ה סיפור כ"ד) בשם ר' שמואל גרונם אסתרמן שהבעש"ט אמר על זה שפלא שילוד אשה יגיע להשגה כל כך גבוהה. כ"ק אדמו"ר הזקן אמר על כך שבשביל לבאר את הטעם על צוואה זו צריכים לדבר על כך שלושה ימים ושלושה לילות.
ובשמועות וסיפורים (ח"א ע' 207) מביא אמרא זו בשם ר"ש גרונם בנוסח אחר - שרבינו הזקן אמר שכדי לבאר את טעם צוואה זו בדבר איסור משיחת מנעלים ביום היציאה לדרך יכול אני לכתוב חיבור כגדול ספר השל"ה.
אלא שנאמרו בעניין זה קולות שונות:
יש שכתבו שלנקות המנעלים שלא יהיה עליהם אבק וטיט בלי לצחצחם ממש - מותר (ראה בספר 'שלחן חי' סי' מז ד).
וכן יש שכתבו (ראה פסק"ת סי' ק"י הערה 142 שמציין לספר דרכי תשובה יו"ד סי' קט"ז סקס"ד) שקפידא זו נאמרה רק ביום יציאתו מביתו אבל בימים שלאחר מכן אפילו אם הוא עדיין בנסיעה ממקום למקום - אין לחוש.
ובספר קצות השולחן להרה"ח ר' חיים נאה (ס"ז ס"ק ט) כתב: "וכשלמדתי אצל הרה"ח וי"א מזקני החסידים בדור העבר ר' יוסל יעסיל הארעליק ז"ל כד הוינא [=כשהייתי] כבר [בן] עשר שמעתי ממנו שהקפידא היא דוקא בהולך בדרך ברגליו ולא בנוסע ורכוב".
אבל ראה שו"ע הקצר (סי' ק"י ו) שכתב קולא זו (שהכוונה להולך רגל בלבד) אך בהערה הביא מספר 'צלותא דחיי' שנהגו העם להחמיר בזה שגם הנוסעים והרוכבים לא יצחצחו נעליהם ביום היציאה לדרך.
בשמועות וסיפורים (שם) מובא שהרבי הריי"ץ סיפר על אביו הרבי הרש"ב שהיה מקפיד בנסיעותיו אפי' שלא לנשוף על האבק כדי להעיפו מהמנעלים והקפיד על כך גם בהיותו באמצע הדרך ולא רק ביום יציאתו.
מסיפור זה רואים אנו שהרבי הרש"ב החמיר מאוד בנושא זה ולא נהג בשלושת הקולות שהבאנו לעיל דהרי בפשטות (א) לא הלך ברגליו אלא נסע במרכבה או רכבת וכדומה (ב) הי' מקפיד על זה גם באמצע הדרך ולא רק ביום בו יצא מביתו (ג) הוא הי' מקפיד אפי' שלא להוריד האבק שעל מנעליו.

עוד נאמר בצוואה זו בנוגע ליציאה לדרך (אות ל"ח): "לא ילך אדם מביתו לדרך ויחזור לביתו אם שכח איזה דבר רק יעמוד לפני הבית וישאול מה שצריך" – כלומר אדם שיצא לדרך ונזכר ששכח דבר מה בבית לא ייכנס חזרה לבית לקחתו.
וכתב בספר מילי דחסידותא (אות מ"ג) שכל האיסור הוא דווקא אם כבר יצא מפתח הבניין אבל כל עוד נמצא בתוך הבניין יכול לחזור לביתו ללא חשש.
וכן מביא שם שהקפידא דוקא כשיוצא מביתו שלו אבל אין חשש לחזור לאכסנייא או למלון שהתארח בו לקחת חפץ שנשכח.
אך בספר אגרא דפרקא (אות יוד) החמיר בכך וכתב שאין לסמוך על קולא זו (שהכוונה לביתו דווקא) כי אפשר יש איזה טעם אשר גם בזה יש לחוש.
(ובהסכמת הגאון רבי יוסף שאול נתנזון ז"ל לספר 'שמירת הנפש' תמה עליו שלכאורה מסיפור הגמ' (ברכות נ"ג ב) על רבה בר בר חנה שהלך עם שיירה ונזכר באמצע ששכח לברך וחזר למקום שאכל (ומצא שם יונה מזהב ראה שם פרטי הסיפור) מוכח שאכן כן יכול לחזור לאכסניא וכל הקפידא היא דווקא לביתו.
ועל הערתו זו השיב המחבר בגוף ספרו (ד' אות נ"ז הערה ל"ה) שאין ראיה מסיפור זה משום שרבה בר בר חנה חזר עבור דבר מצוה ואין מכך הוכחה שיכול לחזור גם לדבר רשות. וסיים שצ"ע).
וראה עוד בכל זה בפסקי תשובות (ח"א סי' ק"י ט) המביא ספרי השו"תים שדנו בנושא זה ובקולות האמורות.
יש להעיר כי בספר 'בכל ביתי נאמן הוא' (עמ' 158) מסופר על הרה"ח ר' שניאור זלמן גורארי ע"ה שפעם נסע לנמל התעופה לטיסה והטיסה נדחתה ליום המחרת ושאל דרך הרב חדקוב את הרבי האם יכול לחזור לביתו על פי הנאמר בצוואת רבי יהדה החסיד. ענהו הרבי שילמד פרק תניא ועי"ז יוכל לשוב לביתו משום שכשלומדים פרק תניא נעשים "אן אנדער מענטש" (= בן אדם אחר).