בכדי לענות על שאלה זו יש לדון בפרטים הבאים: א) האם כיבוד אב ואם משתנה לפי הצורך של האב והאם, שלכן במקרים שיודעים שהאב יעדיף צער מסויים יהיה מותר להעיר אותו. או שזה בכל אופן. ב) האם מספיק מה שהבן משער שהאב מעדיף זאת, כאשר אין ביכולתו לברר זאת כעת.
ראשית יש להביא את המובא בשולחן ערוך יורה דעה הלכות כבוד אב ואם סימן רמ סעיף ח, שם מבואר על פי הגמרא - עד היכן הוא המצוה של כיבוד אב ואם, שאפילו לקחו כיס מלא בזהובים של הבן והשליכו אותו בפניו לתוך הים, בכל זאת לא יכלים ולא יצער אותם בפניהם ולא יכעס כנגדם, אלא יקבל גזירת הכתוב וישתוק.
וכתב הרמ"א, שיש אומרים שאם האב רוצה לזרוק מעות של בן לתוך הים ולאבד אותם, יכול הבן למנוע זאת ממנו, שהרי אינו חייב לכבדו רק משל אב, אבל לא משל בן. ואין חילוק בין לכבדו או לצערו.
אולם גם לשיטה זו, כל זה הוא דוקא קודם שזרק אותם האב, שאפשר למנוע זאת ממנו שלא יעשה, אבל אם כבר זרקו, אסור להכלים אותו, אבל מכל מקום יוכל לתבוע אותו לדין תורה על ממון זה שאיבד לו. כמו כן כל זה הוא דוקא אם רוצה לזרוק את כיסו לים, שיש בזה משום חסרון כיס, אבל אם רוצה למנוע ממנו ריווח בלבד, אסור בכל ענין – אפילו לפני שמנע ממנו בפועל את הריווח.
והנה בערוך השולחן שם סעיף מ הביא מה שכתוב בספר חסידים על מעשה שבגמרא, באדם אחד שהיו המפתחות תחת מראשותיו של אביו ולא הקיצו מפני כבודו, שזהו דווקא כאשר האב אינו מצטער על כך שלא הקיצו, אבל אם יודע שיצטער על כך צריך להעיר אותו, וכן על מנת ללכת לבית הכנסת או לדבר מצוה יכול הוא להעיר אותו, כמבואר שם בסימן שלז.
וכותב על כך, שנראה שאף היתר זה הוא דווקא כאשר יעבור זמן תפלה. ויש לדקדק שוודאי נראה במפורש על ידי מעשה זה שבגמרא, שאביו היה נהנה אם היה מקיצו והרוויח ממון הרבה, ולהיפך מסתמא מצטער, ואולי הכל לפי מה שהוא אדם, ומכל מקום טוב יותר להעיר אותו על ידי אדם אחר ולא על ידי עצמו. ומסיים שכמדומה שכן המנהג, וכן נכון לעשות.
וכן בספר חיי אדם חלק א כלל סז סעיף יא, הביא, עד היכן מוראם וכיבודם, שאם היה הבן לבוש בגדי חמודות ויושב בראש הקהל ובאו אביו ואמו וקרעו בגדיו והכוהו על ראשו וירקו בפניו, וכן אפילו נטלו כיס של זהובים שלו והשליכו בפניו לים, לא יכלימם ולא יצטער בפניהם ולא יכעס עליהם, אלא ישתוק ויירא ממי שצווה כך. ומכל מקום יכול לתבעם לדין שישלמו לו מה שהזיקו לו.
ולא עוד, אלא שאפילו אביו ואמו ישנים ומפתחות חנותו של בן תחת ראשיהם, אסור להעיר אותם משנתם אף על פי שעל ידי זה יפסיד הרבה כמבואר בטורי זהב סימן קטן י'. אבל אם בא ריווח לאביו, ואם לא יעיר אותו, יותר יצטער מפני מניעת הריווח, מצוה להעיר אותו, מאחר שאביו שמח בזה. וכן כשמקיצו ללכת לבית הכנסת או לדבר מצוה, שכולם חייבים בכבוד המקום.
[ואמנם יש כותבים שעדיף אם אפשר, שיעיר אותו באמצעות אדם אחר, אלא אם כן אין מישהו אחר, או שאביו אמר לו מפורש שיעיר אותו לצורך כך].
העולה מהאמור: שאם יודע בוודאות שההורה יצטער על מניעת רווח שיכלה לבוא מכך מכך (אפילו של הבן), וכמו כן הוא בשאר דברים, כמו אם הגיע אדם חשוב לבקרו, או שישנו טלפון מאדם חשוב, שהאב מחכה לכך, ויודע שאביו יעצב או יכעס על כך שלא העירו אותו לכך, אזי מצוה להעיר אותו.
