בכדי לענות על שאלה זו יש לדון בפרטים הבאים: א) קודם כל יש לעיין מה המקור לחובת זימון. ב) כמו כן יש לחקור האם חובת זימון כוללת לעשותה על כוס יין, או שזה חובה בפני עצמה. ג) האם יש חילוק בין אם מזמנים בזימון שלשה או בעשרה.
ראשית יש להביא את המבוא בשולחן ערוך בסימן קצב סעיף א', שכל שלשה שהיו מסובין יחד, חייבים לעשות זימון. ומקור הדברים הסמיכו חכמים על הפסוק, מה שכתוב 'גדלו לה' איתי ונרוממה שמו יחדיו', ומשמע מכך שאחד יאמר לשניים גדלו לה' איתי, והם ירוממו שמו יחדיו עמו ויענו אחריו. או שיש לדרוש כן מהפסוק 'כי שם ה' אקרא הבו גודל לאלוקינו', כלומר כאשר אני שם ה' אקרא, אזי אתם – הבו גדולה לאלוקינו, ותענו אחרי בדברי שבח.
ודנו הפסוקים האם חובת הזימון היא מהתורה או מדברי סופרים, ומסקנת רוב הפסוקים שחיוב הזימון אינו מהתורה אלא מדרבנן כמבואר במשנה ברורה בסימן קצז ובשער הציון סימן קטן טז – בשם הפרי מגדים.
ולכן בכל מקרה של ספק האם יש חובת זימון או לא, יש להקל ולא לזמן בשם ה'. ואמנם החזון איש בסימן לא סימן קטן א', נקט למעשה שברכת הזימון היא מן התורה ויש שמחמירים בזה כדבריו בכל מה שנוגע למעשה מצד כך.
אמנם על כל פנים חובת הזימון היא חשובה כל כך, עד ששניים שאכלו יחד מצוה עליהם לחזר אחר עוד אדם בכדי שיוכלו לברך בשלשה עם זימון, כמבואר בשולחן ערוך סימן קצג בסעיף א'.
ולעניין כוס של ברכה האם היא קשורה לברכת הזימון או שהיא עניין בפני עצמו, מבואר בשולחן ערוך בסימן קפב סעיף א', שיש אומרים שברכת המזון טעונה כוס אפילו אפ יחיד מברך, וצריך לחזור עליו. ועד כדי כך שלא יאכל האדם אם אין לו כוס לברך עליו, כאשר הוא מצפה ואפשר שיהיה לו כוס לאחר מכן. ואפילו אם על ידי כך יצטרך להפסיד איזה זמן של ארוחה אחת ממה שרגיל.
וטעם הדבר הוא מפני שרוב הברכות שתיקנו חכמים, תיקנו לסדר אותם על כוס יין, מאחר והוא דרך חשיבות וכבוד ושבח לקדוש ברוך הוא לסדר את שבחו על הכוס, כמו שכתוב 'כוס ישועות אשא ובשם ה' אקרא', כפיש הביא הלבוש. ולמרות שברכת המזון היא מהתורה, מכל מקום את הנוסח תיקנו וסידרו חכמים, ותיקנו זאת על הכוס של יין דרך שבח וכבוד. ואם כן לפי זה כוס יין אינו קשור לזימון אלא הוא חובה בפני עצמה, שקשורה לברכת המזון עצמה. ולכן אפילו שניים שאוכלים יחד כל אחד צריך לקחת כוס לברכת המזון בפני עצמו, מאחר ואין כאן זימון של ברכה לכולם יחד, אלא כל אחד מברך לעצמו.
והמחבר מביא דעות נוספת, שיש אומרים שחובת הכוס אינה על ברכת המזון מצד עצמה אפילו ביחיד, אלא רק כאשר מברכים בזימון על כל פנים שלשה יחד. ויש אומרים שאין ברכת המזון טעונה כוס כלל – אפילו כאשר מזמנים בשלשה. ומוסיף הרמ"א שמכל מקום ישנה מצוה מן המובחר לברך את ברכת המזון על הכוס. וזהו לדברי הכל שכל הדעות מודים בכך שישנו מצוה מן המובחר ומחלוקתם הוא רק לגבי החיוב על כך.
והנה המחבר לא הכריע בין הדעות. ודעת הבית חדש להחמיר, שברכת המזון צריכה כוס מעיקר הדין. ומכל מקום מנהג העולם להקל בזה כפי הדעה השלישית, שלא לחזר אחר כוס - אם לא כאשר יש לו יין או שאר משקין שהם 'חמר מדינה' בבית, שאז ודאי מצוה מן המובחר לדברי הכל לברך על הכוס. אמנם אף מצהו זו היא דוקא כאשר הוא מברך בזימון שלשה, אבל לענין יחיד מקילים כמה אחרונים לגמרי. (משנה ברורה אות ד'). וכן הוא על פי קבלה כמובא בזוהר פרשת תרומה – קסח.
ובערוך השולחן שם אות א' כתב, שאמנם במדינה שלנו לא נהגנו בכוס כלל כי היין וכן שארי משקים ביוקר אצלנו, וכל שתיה שלנו הוא מים כידוע, וכפי הנראה תפסנו לעיקר כדעה הסוברת שאין צריך כוס. ומכל מקום יש מדקדקים בשבתות וימים טובים כשיש זימון לברך על הכוס אם אפשר להשיג.
אך הוא דיבר כאשר אין היין מצוי, או שעולה יקר, אך במקום שהיין זול ומצוי ודאי שיש עניין להקפיד על כל פנים למצוה מן המובחר לברך על הכוס כאשר מזמנים אפילו בשלשה, וכן מובא בספר המנהגים חב"ד.
העולה מן האמור: שהדבר תלוי למעשה במנהג המקום, ולפועל הרבה מקילים בזה אפילו כאשר ממנים בעשרה, (חוץ מזימון של סעודות שבת וסעודות מצוה). אך וודאי שישנו 'מצוה מן המובחר' להקפיד על כך אפילו בימות החול ואפילו עם מזמן בשלשה (כאשר קל וזול להשיג יין), וכן הוא מנהג חב"ד.