כדי לענות על שאלתך נקדים ונביא את דברי רבי יהודה החסיד בצוואתו (אות מח): "לא יגלח אדם הראש ולא הזקן בראש חודש וכן לא יטול הציפורניים בראש חודש".
ורבינו הזקן בשולחנו (אורח חיים סי' ר"ס סעיף א') כתב – "ונוהגין בקצת מקומות שלא להסתפר בראש חודש אפילו חל בערב שבת מפני חשש סכנה כי כן הזהיר רבינו יהודה החסיד" (מקור דבריו של רבינו הזקן הוא מהמגן אברהם ראש סימן זה).
מדברי רבינו הזקן רואים אנו:
א) שאיסור גילוח השערות בראש חודש תקף גם כאשר ראש חודש חל בערב שבת.
לכאורה הרי בדברי רבי יהודה החסיד בצוואה לא מוזכר שהאיסור הוא גם כשחל בערב שבת?
וראה בספר שבעים תמרים (סי' נו) שביאר שבאמת דברי רבי יהודה החסיד בצוואתו אינם לגבי ראש חודש שחל בערב שבת אלא לגבי ראש חודש סתם. אבל היות שאיסור זה הוא משום סכנה לכן אומר רבינו שאין להסתפר גם בראש חודש שחל בערב שבת.
היינו שכוונת רבינו בכתבו "כי כן הזהיר רבי יהודה החסיד" הם על עצם גילוח השערות בראש חודש. אבל מכיון שאיסור זה הוא משום סכנה ממילא אין לחלק ויש לאסור את גילוח השערות גם כשראש חודש חל בערב שבת (וראה שם שהוא דיוק לשון רבינו בהוסיפו את המילים "משום סכנה" עיי"ש).
ב) האיסור בראש חודש כשחל בערב שבת הוא דווקא בגילוח השערות אבל לגבי גזיזת הצפרניים מותר לגזוז בראש חודש כשחל בערב שבת. דהרי רבינו כתב שאסור להסתפר בראש חודש שחל בערב שבת ולא הזכיר את עניין גזיזת הציפורניים.
וכן כתב הרה"ג הרב אברהם דוד לאוואט בעל מחבר ספר 'שער הכולל' (ראה בחיבורו נתיב החיים נדפס בסוף סדור 'תורה אור' אות מח) על דברי רבינו אלו "אבל מענין גלוח הצפרנים לא הזכיר דשומר מצוה לא ידע כו'".
והחילוק בין גזיזת השערות האסורה גם כשחל ראש חודש בערב שבת לבין גזיזת הציפורניים המותרת כשחל ראש חודש בערב שבת נראה לומר ע"פ דברי רבינו הזקן בענין זה שלגבי גזיזת הצפרניים בערב שבת כתב רבינו "ומצוה . . לגלח הצפרנים בכל ערב שבת" משא"כ בנוגע לגלוח שערות הראש כתב רבינו "ואם היו שערות ראשו גדולות מצוה לגלחן שלא יכנס לשבת כשהוא מנוול". היינו שלגבי גזיזת ציפורניים כתב שמצוה לעשות זאת בכל ערב שבת. משא"כ לגבי גלוח השערות אין מצוה לגלחן בכל ערב שבת אלא שאם היו שערותיו ארוכות במקרה זה מצווה לגלחן (וראה בארוכה בכ"ז ב'קיצור הלכות משו"ע אדה"ז' מלואים ע' נד).

ובנוגע לפרט השני שבשאלתך - האם חל איסור זה שבצוואתו שלא לספר בראש חודש גם לגבי תספורת ראשונה של גיל שלוש ('אופשערניש') במקרה שהילד נולד בראש חודש:
הנה באגרות קודש (חלק ח"י ע' קצא) כתב רבינו: "במה שכותב על דבר יום גזיזת השערות כיון שיום ההולדת חל בראש חודש. הנה ידוע על פי צוואת רבי יהודה החסיד שאין לגלח בראש חודש. ואף דלכאורה יש לומר: א) דהיינו דוקא גילוח (כלשון הצוואה. וכן הוא במגן אברהם סימן ר"ס) אבל להסתפר מותר. ב) דשאני תספורת ג' שנים דדבר גדול הוא במנהג ישראל - כלשון כ"ק מו"ח אדמו"ר ועיין גם כן שערי תשובה לשולחן ערוך אורח חיים סוף סימן תקל"א – הנה כיון דלשון אדה"ז (סימן ר"ס ס"א) הוא להסתפר ושהוא מפני חשש סכנה (ולא - איסור) והתספורת לא הוי מצוה ממש (עיין שו"ע אדה"ז או"ח סימן תנ"ה סע' ט"ו-טז) - מידי ספק לא יצא ולדעתי יש לעשותה (תיכף) לאחר ראש חודש".
ובמכתב אחר כתב רבינו (אג"ק חכ"ב ע' שע"ב) במענה לשאלה אודות 'תספורת ראשונה' שהילד נולד בראש חודש: "ע"ד יום התספורת - הרי כיון שמעורר בזה ומאן דקפיד כו' - למה להכנס לספק וכל עכבה לטובה".
ולסיכום דברינו – נהגו שלא להסתפר בראש חודש גם כשחל בערב שבת משום סכנה ומשום כך נהגו גם שלא להסתפר בראש חודש אפילו אם מדובר בתספורת ראשונה – 'אפשערניש' החלה ביום זה (כיוון שזו לא מצווה ממש). לעומת גזיזת ציפורניים שהיא מצווה בערב שבת שלכן גוזזים את הציפורניים גם כשראש חודש חל בערב שבת.