בכדי לענות על שאלה זו יש לדון בפרטים הבאים: א) האם ישנו צורך בליווי לחתן וכלה. ומה טעמו ומקורו. ב) האם זה גם כאשר שניהם הולכים יחד. ג) האם ישנו גיל מסוים ממנו ניתן להיחשב כשומר. ד) האם ישנו הפרש בין הליכה ביום לבין הליכה בלילה. ה) עד מתי חל חיוב זה, האם רק ביום החתונה, או כל שבעת ימי המשתה. ו) האם זה גם כאשר הולך לענייני קדושה, כמו לבית הכנסת לצורך תפילה.
ראשית יש להביא את המובא בשולחן ערוך אבן העזר הלכות קידושין סימן סד סעיף א, הנושא בתולה צריך לשמוח עמה שבעת ימים, שבימים אלו לא יעשה מלאכה, ולא ישא ויתן במקח וממכר בשוק, אלא אוכל ושותה ושמח עמה, בין אם הוא בחור בין אם הוא אלמן. כמו כן חתן אסור בעשיית מלאכה, וכן אסור לצאת יחידי בשוק.
ומקור הדבר שלא יצא יחידי בשבעת הימים מובא במגן אברהם בסימן רלט סימן קטן ז', ממסכת ברכות דף נד, שישנם בני אדם הצריכים שמירה מיוחדת מהמזיקים, והם: חולה, יולדת, וחתן כלה, אבל, ותלמידי חכמים בלילה.
ובערוך השולחן שם אות ג, הביא מקור מפרקי דרבי אליעזר אות טז, שחתן דומה למלך, וכשם שמלך אינו עושה מלאכה, אף חתן אינו עושה מלאכה. וכשם שמלך אינו יוצא לשוק לבדו, אף חתן אינו יוצא לשוק לבדו, וכן כתב רבינו הרמ"א שחתן אסור בעשיית מלאכה ואסור לצאת יחידי בשוק.
והרמב"ם נראה שמפרש שאין ההקפדה רק על עצם היציאה, אלא לעניין משא ומתן בשוק, וכן נראה לומר, שהרי אם את היציאה בלבד היא ההקפדה, אם כן מה שונה השוק מכל שאר הרחובות. ואם תשאל שאם למשא ומתן בלד, אם כן מהו הלשון שלא יצא לשוק לבדו, שהרי וודאי כן הוא, שרק אם יש לו איזה שותפות בעסק השותפים יכולים להתעסק, ורק הוא לבדו לא יעסוק במלאכה ובמסחר.
אבל כמה מהראשונים פירשו שגם עצם היציאה לבדה, אפילו בלי משא ומתן יש איסור לחתן בשוק, ולאו דווקא שוק אלא כל מקום שרבים מצויים שם, שלא יראוהו בודד לבדו, וגם בגמרא אמרו חכמים שחתן צריך שימור, וכיון שצריך שימור ממילא שלא יצא יחידי.
עוד כתב שם, שמלשון הגמרא שצריך שימור משמע, שגם בביתו לא ישב לבדו, ואף ביום צריך שימור. ואמנם מובא בספר בית חתנים פרק יז אות כא, שמנהג הספרדים שהחתן יוצא ביום יחידי לצורך תפילה בבית הכנסת.
וכן משמע בפרישה שם סימן קטן א, שחתן לא יצא יחידי לשוק משום שחתן דומה למלך כמובא בפרקי דרבי אליעזר, מכאן משמע מה שנוהגים בזמן הזה שהחתן אינו יוצא לבית הכנסת כל שבעת ימים - עד השבת הבאה - הוא מנהג שטות, כי לא ממעטים אלא שלא יהא נושא ונותן ושלא ילך יחידי, אבל לבית הכנסת ילך. ומכל מקום אפשר לומר שגם לבית הכנסת אסור לילך יחידי, ואינו בנמצא לכל חתן שילוו אותו מביתו לבית הכנסת, ומבית הכנסת לביתו, ולכן נשאר בביתו.
ומדברים אלו נראה, שאין זה רק מצד שימור בלבד, אלא גם מצד שדומה למלך שאינו יוצא בודד בלא מלווים, וכן מובא בספר המנהגים חב"ד עמוד עו, שנשיאי חב"ד הקפידו שתמיד יהיה ליווי, לא רק מצד שמירה, אלא גם מצד היות החתן כמלך. וכמו למשל אם החתן והכלה הולכים יחד שלכמה מהפוסקים אין צריך במקרה כזה ליווי, מאחר ונחשבים כשומרים זה לזה, כמובא בספר בית חתנים עמוד קסח. ומכל מקום לפי האמור נראה שגם בזה יצטרכו מאחר ואין זה רק מצד שמירה, אלא מצד היותו כמלך.
והנה לא מצינו בפוסקים להגביל את גיל הליווי שיהיה זה דוקא אחד מעל גיל מצוות, ואף לפי השיטה שזהו מצד שימור, הנה גם ילד קטן יכול להיות כשומר לעניין שמירה מהמזיקים, שהרי בפשטות אף הוא נכלל במה שכתוב בגמרא שלשניים השד נראה ואינו מזיק, ולשלשה אינו נראה כלל. ואמנם על כל פנים צריך שיהיה מהלך, שזהו גדר ליווי, שמהלך ומלווה אותם ברגליו.
העולה מהאמור: שלא מצינו מניעה בפוסקים שילד קטן יחשב כליווי לחתן וכלה, ואמנם על כל פנים צריך שיהלך עמהם ברגליו (ולא תינוק שבעגלה או שצריך לנושאו בידיו), בכדי שיחשב כמלווה.