בכדי לענות על שאלה זו יש לדון בפרטים הבאים: א) מה חשש האיסור לאכול לאחר השקיעה במוצאי שבת. והאם יש הפרש בזה בין אם האדם החל לאכול פת לפני השקיעה או לא. ב) האם יש הבדל בין אם ימחה וישמעו לו, לבין אם גם אם ימחה בהם לא ישמעו לו.
ראשית יש להביא את המובא בשולחן ערוך אורח חיים הלכות שבת סימן רצט סעיף א, שאסור לאדם לאכול שום דבר, או אפילו לשתות יין או שאר משקין חוץ ממים, מהשקיעה של מוצאי שבת - עד שיבדיל, ואפילו בספק חשיכה אסור. אבל אם היה יושב ואוכל סעודה עם פת מבעוד יום וחשכה לו, אינו צריך להפסיק אפילו משתייה. ואם היה יושב ושותה וחשכה לו, צריך להפסיק.
ויש חולקים על כך ואומרים, שזהו דוקא בספק חשיכה, אבל בודאי חשיכה, אפילו היה יושב ואוכל, צריך הוא לפרוס מפה ולהבדיל ולגמור סעודתו. וכת הרמ"א, שהמנהג הפשוט הוא כמו הסברה הראשונה.
והנה לעיל בסימן רסא מבואר לעניין ספק חשיכה שהיא תיכף מששקעה החמה לענין הדלקת הנרות וכל מלאכה, ומכל מקום נראה לומר שלעניין אכילת סעודה שלישית אם לא אכל מקודם בוודאי צריך לאכול אפילו אחר שקיעה, ואפילו לשאר אכילה אם הוא תאב הוא לאכול ולשתות גם כן אין להחמיר עד חצי שעה שקודם צאת הכוכבים. (משנה ברורה).
וכתב המגן אברהם, שמה שכתב המחבר משתחשך, מדובר כאשר לא התפלל ערבית, אבל אם התפלל ערבית, אפילו אם התפלל מבעוד יום באופן המותר כמבואר בסימן רצג, חלה עליו חובת הבדלה, ואסור לאכול עד שיבדיל על הכוס.
ואמנם מה שכתב שההיתר אם הוא יושב ואוכל, הוא אפילו רק אם התחיל בלבד לאכול, כמו למשל שבירך ברכת המוציא מבעוד יום, והתעכב לאכול עד שחשכה. אך דוקא בזה שהתחיל לאכול בהיתר, אבל אם התחיל באיסור, פוסק ומבדיל. אך מכל מקום צריך לפסוק משום קריאת שמע של ערבית שהיא מהתורה אם התחיל לאכול בתוך חצי שעה שקודם צאת הכוכבים. (משנה ברורה שם).
וכאשר אינו צריך להפסיק, אזי אפילו לק"ש ותפלה אינו צריך להפסיק באמצע סעודתו, כיון שהתחיל מבעוד יום בהיתר ,ואין להחמיר בזה להפסיק, שאם היה מפסיק באמצע, נראה כמגרש המלך, ודומה לזה דרשו במכילתא, זכור ושמור, שמרהו ביציאתו, כאדם שאינו רוצה שילך אוהבו מאצלו כל זמן שיכול. ואם הפסיק בתוך הסעודה והתפלל, כתב המגן אברהם שאפשר שחלה עליו חובת הבדלה, ואסור לאכול עד שיבדיל.
והנה בשולחן ערוך הרב פסקי הסידור סדר הכנסת שבת, הביא מה שפסקו בגמרא הלכה כר' יוסי לחומרא - כמו ביציאת שבת וקריאת שמע של ערבית וכיוצא בהם, שאינו ודאי לילה עד צאת הכוכבים הבינונים בגודל גופם ברקיע ובאור הבוקע מהם. ולפי שאין אנו בקיאים בהם, לכך צריך להחמיר בקיץ לענין קריאת שמע של ערבית עד שעה שלימה אחר השקיעה, ובמוצאי שבת להוסיף אחר כך מעט מחול על הקדש.
ובחורף שהימים קצרים, ורבים מהנשים נכשלים ביותר להדליק נר שבת אחר השקיעה, וגם באנשים עמי הארץ וקלי הדעת במלאכות אחרות, צריך להודיעם שהוא איסור גמור של תורה, ולהוכיח אותם בדברים רכים וקשים אולי ישמעו לו. אבל אם יודע שלא ישמעו לו לא יוכיח אותם ולא יודיעם כלל וכלל, כי מוטב שיהיו שוגגים ואל יהיו מזידים, כמבואר בגמרא לגבי תוספת יום הכיפורים.
אמנם זהו דווקא מיד לאחר השקיעה - עד סמוך לחצי שעה אחר כך, כי אז בקרוב לחצי שעה אחר השקיעה בחורף, חובה של תורה למחות בידם - ביד חזקה בעונשים ונידויים - אם לא ישמעו, שבודאי איסור של תורה אין אומרים מוטב שיהיו שוגגים. ובקיץ השיעור משתנה לפי החדשים מנטיית המדינה לצפון העולם, וחסרון ידיעה בזה אינו נקרא ספק בזה, ולכן צריך להחמיר ולמחות בכל תוקף במדינות אלו גם בקיץ, בשיעור חצי שעה אחר שקיעה האמתית על כל פנים.
ויש אומרים שספק של תורה דינו כמו בוודאי איסור של תורה לענין זה, ולכן צריך למחות בכל תוקף בין בקיץ בין בחורף תיכף אחר שקיעה האמתית, שהוא תחילת בין השמשות של ר' יהודה, ולא אמרו בגמרא מוטב שיהיו שוגגים אלא לעניין תוספת מחול על הקדש, ולא לעניין עיצומו של יום אפילו לספקו, וכן עיקר להחמיר בשל תורה.
אבל לענין תפלת המנחה שהיא מדברי סופרים, אין למחות ביד המקלים בין בחול בין בשבת, ובפרט בשעת הדחק בימות החורף שהיום קצר. וכמו שמצינו שהתירו חכמים איסור שבות מדברי סופרים בבין השמשות - בשעת הדחק ולצורך מצוה עוברת.
העולה מהאמור: אסור מדברי סופרים לאכול לאחר השקיעה במוצאי שבת לפני הבדלה. אלא אם כן אכל כזית פת לפני השקיעה שאזי מותר לו להמשיך בסעודתו שהחל בה בהיתר.
אמנם מי שאכל מיני מזונות ופירות אסור לו מעיקר הדין להמשיך לאכול לאחר השקיעה, אך המיקל להמשיך לאכול בבין השמשות אין למחות בו אפילו אם ישמע לנו, כי זה רק מדרבנן. (אך לאחר צאת הכוכבים יש למחות ולהעיר לכל מי שישמע לנו, אך מי שלא ישמע מוטב שיהיה שוגג ולא מזיד).