בכדי לענות על שאלה זו שי לדון בפרטים הבאים: א) האם חיוב נתינת צדקה הוא רק כאשר העני מבקש באופן ישיר או גם על ידי בקשה עקיפה. ב) האם יש הבדל בכמות הבקשות הנשלחות או בטורח הענייה לכל אחד, וכן אם מדובר בבקשה ישירה לבין בקשה הנשלחת לכולם בשווה.
ראשית יש להביא את המובא בשולחן ערוך יורה דעה הלכות צדקה סימן רמט סעיף ד, שאם שאל וביקש ממנו העני, ואין לו מה לתת לו, לא יגער בו ויגביה קולו עליו, אלא יפייסנו בדברים ויראה לבו הטוב שרצונו לתת לו, אלא שאין ידו משגת לתת בפועל.
וכתב הרמ"א שאסור להחזיר העני השואל ריקם, אפילו אין נותן לו רק גרוגרת אחת, שנאמר אל ישוב דך נכלם. ומבואר שאיסור מהתורה, זהו דוקא אם בא עני לפניו ממש, והוא מבקש לצורך אותו היום. אבל אם עני בא לפניו ומבקש לצורך מחר וכיוצא בזה, אזי אין איסור תורה אלא רק איסור מדברי קבלה, מהפסוק אל ישוב דך נכלם.
ואמנם מצינו בפוסקים ב' אופנים מתי אינו צריך לתת אף כאשר בא עני לפניו, שיש אומרים שכל האיסור תורה הוא רק כאשר העני מבקש ממנו או מעוד יחידים בצנעה, אבל עני המחזר על הפתחים באופן כללי ועובר ממקום למקום ומבקש מכולם, אזי מי שנמנע מלתת לו אינו עובר בלא תעשה ועשה, אלא שצריך לתת לו רק מצד אל ישוב דך נכלם, כמבואר באמרי בינה סימן יג סימן קטן ג'.
והוכיח כן מדברי השולחן ערוך בסימן רנ, שבעני המחזר על הפתחים אין חיוב לתת לו כל מחסורו, מאחר ואם לא יקבל ממנו, יסבב הוא הרי גם אצל אחרים שיתנו לו. ועל כל פנים לפי זה אם יש ריבוי עניים המחזרים על הפתחים יש מקום להקל בזה. כמובא בספר תולדות יעקב ששאלו את רבי חיים עוזר גרודינסקי, מה לעשות בפתח בית הכנסת בווילנה שרבו שם העניים ואין אפשרות לתת לכולם, והשיב שאף הוא כאשר בא לפתח בית הכנסת אינו יכול להקדים שלום לכל אדם.
ולפי זה אין חיוב גם להשיב לכל בקשה ומכתב בין בטלפון בין בדואר הנשלח לריבוי מקומות, וזאת אף אם יודע שהוא עני. כמבואר בספר צדקה ומשפט פרק א סימן קטן ג'. ושם ביאר קולא נוספת בזה, כי אפשר שאין זה בגדר שהעני ביקש ממנו כלל, שהרי לא בא לפניו רק נשלח בצורה כללית למאות כתובות.
ועטם נוסף להקל כתב בספר שערי צדק פרק ב' סימן קטן ד', שהרי אפשר שעד שנשלח אליו הבקשה, כבר נתמלא מחסורו של אותו עני מאחרים, וממילא שוב אינו מחויב לתת.
אמנם יש מחמירים בזה, ודעתם שנכלל בדין האמור, שאם יודע שהם עניים, ויש על כך הסכמות מגדולי ישראל מחויב להיענות על כך. כמבואר בשאלות ותשובות באר משה חלק ד' סימן צב. ואמנם אף הוא דיבר רק כאשר העני עצמו שולח את המכתב, אבל אם מוסד צדקה או קופה של צדקה שולחת בצורה כללית מכתבים וחוברות וכדומה, לבקש צדקה כנהוג, בוודאי שאין בזה איסור.
והטעם, כי כל איסור זה שכתב הרמ"א מהפסוק אל ישוב דך נכלם, הוא רק כאשר העני עצמו מבקש עבור עצמו, אבל לא מי שמבקש עבור אחרים, וכדיוק הלשון אל ישוב דך. ואפילו אם מי שאוסף הוא גם כן עני ומקבל אחוז מסוים, מכל מקום אין זה בכלל זה, כי אין העני עצמו עבורו מבקש נמצא לפנינו. כי את החלק שמקבל לוקח הוא ממי ששלח אותו לקח, וכן הוא פשוט בכל הפוסקים האמורים.
העולה מהאמור: שאם בקשת התורמה היא באופן פרטי וישיר לאדם יש להתייחס לכך על כל פנים בתרומה מועטת. אבל בקשות ומכתבים וחוברות הנשלחים באופן כללי לכולם, אין חיוב להתייחס לכל אחד ואחד, אלא כפי רצונו ויכולתו.