בכדי לענות על שאלה זו יש לדון בפרטים הבאים: א) האם התפילין ציריכם להיות מרובעות. ב) מה ההגדרה של 'מרובע'. האם זה צריך להיות מדוייק ממש, או על פי ראיית העין בלבד. ג) האם ישנו הפרש בין אם כבר היה מרובע ונפתח, לבין אם מלכתחילה לא היה מרובע. ד) האם ישנו הפרש בין אם ניתן לכווץ את הפתיחה באמצעות היד כך שתתהדק, לבין אם לא ניתן לעשות זאת.
ראשית יש להביא את המובא בשולחן ערוך אורח חיים הלכות תפילין סימן לב סעיף לח, שיש לעשות את ארבעת הבתים של תפילין של ראש מעור אחד, ובית אחד לשל יד. והם צריכים להיות מרובעות מהלכה למשה מסיני.
והנה במשנה ברורה הביא את דברי החיי אדם, שבנוגע לארבעת התפילין של ראש, צריכים שיהיו ארבעת הבתים פרודות זה מזה, ולא יהיו מודבקים יחד. ולא כמו שעושים הסופרים שמדבקים על ידי דבק את ארבעת הבתים ביניהם, ורק שמלמעלה עושים סימנים כמו חריצים בלבד, שצריך עיון אם להכשיר זאת אפילו בדיעבד, כי ממה נפשך: אם אנו מחשיבים זאת על ידי הדיבוק כעור אחד, אם כן אין לנו אלא בית אחת ובתוכו ארבעת מחיצות שזהו פסול, ואם אין הדבק עושה אותם כעור אחד, ויש כאן ארבעה בתים עם ארבעה חריצים מאחר והדיבוק נחשב כנפרד, אם כן התפילין עצמם נעשו משתי עורות ופסולים.
ומסיים שם, שבאמת טוב שיהיה, שאפילו אלו העושים את התפילים מעור אחד ממש, מכל מקום יהיו התפילין פרודות, כי שמא הדיבוק נחשב כמו חבור, וכן התפילין של הגר"א היו פרודות.
וכתבו הפוסקים, שאדם הרוצה לצאת ידי כל הדעות בתכלית ההידור, יראה שלא יהיה כלל דבק בין ארבעת הבתים של תפילין של ראש, ואפילו לא במקצת, אלא יהיו מהודקים ארבעת הבתים היטב - ללא עזרת דבק כלל. ויקפיד מאד שיהיו החריצים עשויים כראוי, ושיהיו מפרידים בין הבתים עצמם, ובכל צדדי הבתים, וגם לאחר צביעת הצבע והלק על הבתים, יהיה ניכר הפירוד של הבתים זה מזה, ולא רק סימני חריצים בלבד על הצבע.
אמנם במקרה זה, יש ליזהר שלא יצא שכרו בהפסדו עקב חומרה זו, כי אם אינו מדביק כלל, רק סומך על הלחץ של ההידוק, אפשר שיתפרדו הבתים אחד מהשני יתר על המידה, ויתקלקל צורת הריבוע ובזה יהיו התפילין פסולות.
וכן מובא בספר קסת הסופר סימן כא, בשם החתם סופר, שאם לא ידבקו כלל את הבתים זה לזה בדבק, יפרדו הבתים זה מזה, ויהיה אויר בין כל אחד ואחד - אפילו מעט - כמלא מחט סדקית, ואזי אין זה מרובע. ולכן עדיף יותר מחמת חשש זה, להדביק את הבתים מעט בדבק, ואמנם ישתדלו שיהיה הדיבוק כמה שיותר למטה בסמוך לתיתורא, ולא לכל רוחבם, בכדי שבצדדים יהיו המחיצות ניכרות עד התפר, כמבואר בביאור הלכה סעיף מ' דיבור המתחיל חריץ.
אולם גם אם הדביק בדבק לגמרי בין הבתים, מכל מקום התפילין כשרים – אם החריצים ניכרים, וכן אם תולה עור למעלה מהבתים, מכל מקום אם מחתך היטב נגד מקום פירוד הבתים, והחריצים ניכרים, כשר מעיקר הדין, כמבואר בחיי אדם וכתב שכן מנהג העולם.
עוד כתבו הפוסקים, שבמכונות המשוכללות שבימינו, אפשר ליישר על ידם את הבתים היטב אחד נגד השני, ולעשות לחץ חזק עד שיהיו ארבעת בתים צמודים בלי הפסק אויר, בלי להצטרך להשתמש בדבק כלל, ובודאי שפזה הרבה יותר טוב.
ואמנם אם על ידי הלחץ החזק נעשו כדבוקים ממש זה לזה, אפילו אין בהם דבק, יש סוברים שגם כן הרי הם נחשבים כמו מדובקים ופסול למחמירים, כמבואר בתשובות והנהגות חלק א' סימן מ', וכתב שכן שמע מגדולי הוראה, ומציין לדברי שולחן ערוך הרב בסידורו - שיש להפרידם בסכין, וכדי לחשוש גם לדעת החתם סופר שאפילו בפירוד של מלוא סדקית נחשב הפסק, אזי מהנכון שיפרידם בחוט דק מאד וחזק עד התיתורא, ובזה וודאי יוצא לכל הדעות.
והנה ריבוע התפילין והתיתורא הוא מעכב מעיקר הדין, וצריך שיהיה ארכו כרוחבו, אבל אין צריך למדוד במכשירי מדידה מיוחדים שיהיה מכוון ממש ארכו כרוחבו, אלא כל שלמראה העין הם מרובעים ואינם בצורת מלבן או אלכסון וכדומה - כשר הוא. כמבואר בשאלות ותשובות אגרות משה יורה דעה חלק ג' סימן קכ. ואמנם מובא בפניני הגרי"ז מבריסק, שהיה מחמיר שיהיה מדויק על פי כלי מדידה מדויקים, וכן המנהג אצל כל עושי הבתים, כי כיום ניתן בקלות לבדוק זאת על ידי כלי מדידה מדויקים.
ואם נפרדו הבתים של ראש אחד מהשני, אזי אם ההבדל הוא רב עד שנתקלקל מראית הריבוע פסול, אך אם הריבוע עדיין קיים בראיית עין כשר.
ויש כותבים, שאם לאחר דחיקת הבתים זה לזה בידיים יהיה המרובע מכוון, כשר, כמבואר בברכי יוסף אות יב. אך באות חיים אות טו תמה על כך מאד, שהרי במציאות אין זה מרובע, והאם יעלה על הדעת שהאדם יעמוד בזמן הנחת תפילין וידחוק את הבתים זה לזה בידו.
כמו כן מובא בשאלות ותשובות צפנת פענח סימן רנ, שאם מלכתחילה היו התפילין מרובעים כראוי, אלא שמחמת יושנן התרחבו ויש אויר ביניהם, כשר. אך כמבואר לעיל מספר קסת הסופר בשם חתם סופר שמחמיר אפילו בהפסק אויר כל שהוא.
העולה מהאמור: שמעיקר הדין אם ניכר למראית העין בהסתכלות רגילה (כפי שמביטים על חפץ המוחזק ביד בהשקפה ראשונה), שהבית מרובע, הרי הוא כשר מעיקר הדין. ואמנם יש מחמירים לתקן אפילו במרווח כל שהוא - הנמדד באמצעות מכשירי מדידה, והמחמיר יחמיר לעצמו.