על כל עניינה של התשובה כתב אדמו"ר הזקן חלק שלם בספר התניא, הנקרא "אגרת התשובה", ששם מסביר באריכות את מהותה של התשובה, ושאין עיקר עניינה התענית שבאה עם התשובה, אלא עניינה הוא התשובה עצמה, שיתחרט ויחליט לבל ישוב עוד לכסלה, חרטה על העבר וקבלה על העתיד.
ובלשונו שם:
"והנה מצות התשובה מן התורה היא עזיבת החטא בלבד.. דהיינו שיגמור בלבו בלב שלם לבל ישוב עוד לכסלה למרוד במלכותו ית' ולא יעבור עוד מצות המלך ח"ו הן במ"ע הן במל"ת... ולא כדעת ההמון שהתשובה היא התענית...
ומ"ש בספרי המוסר ובראשם ספר הרוקח וס' חסידים הרבה תעניות וסיגופים לעובר על כריתות ומיתות ב"ד.. היינו כדי לינצל מעונש יסורי' של מעלה ח"ו. וגם כדי לזרז ולמהר גמר כפרת נפשו. וגם אולי אינו שב אל ה' בכל לבו ונפשו מאהבה כ"א מיראה".
ובמהלך הפרקים, מבאר אדמו"ר הזקן כמה תעניות צריכים לצום בשביל כל עבירה, והסדר הנכון שבזה. אך גם הוא עצמו מגביל את סוג המתענה, דווקא לאדם חזק ובריא, משא"כ מי שזהו מחליש אותו, ובלשונו:
"אכן כל זה באדם חזק ובריא שאין ריבוי הצומות מזיק לו כלל לבריאות גופו וכמו בדורות הראשונים. אבל מי שריבוי הצומות מזיק לו שאפשר שיוכל לבא לידי חולי או מיחוש ח"ו כמו בדורותינו אלה. אסור לו להרבות בתעניות אפי' על כריתות ומיתות ב"ד ומכ"ש על מ"ע ומל"ת שאין בהן כרת. אלא כפי אשר ישער בנפשו שבודאי לא יזיק לו כלל... ומכ"ש מי שהוא בעל תורה שחוטא ונענש בכפליים כי מחמת חלישות התענית לא יוכל לעסוק בה כראוי.
אלא מאי תקנתי' כדכתיב וחטאך בצדקה פרוק. וכמ"ש הפוסקים ליתן בעד כל יום תענית של תשובה ערך ח"י ג"פ וכו' והעשיר יוסיף לפי עשרו וכו' כמ"ש המ"א הלכות תענית".
אלא שבהמשך מביא, שבאם מתאפשר יש לו להשלים את התעניות ע"י פריסה למשך שנים רבות, בימי החורף הקצרים ובפתרונות נוספים שמביא שם.
אך בירידת הדורות, נראה שנעשה שינוי מסוים ביחס אל התענית, וכפי שמוצאים בשיחותיו ובאגרותיו של הרבי, שמהם נראה דעתו של הרבי היא שצריכים להמעיט כמה שיותר בתעניות, ולא זו הדרך.
ובלשונו, באגרת א'קנא:
"נבהלתי לשמוע אשר מרבה הוא בתעניות ומסגף את עצמו מבלי לאכול כמה וכמה שעות קודם התפלה וכיו"ב מעשים כאלו.
ברור הדבר בעיני שזהו דרך להחליש את הבריאות היפך פסק חז"ל שהובא ברמב"ם הלכות דעות רפ"ד, היות הגוף בריא ושלם מדרכי השם הוא, ונודע ג"כ מ"ש הבעש"ט לתלמידו בעל התולדות יעקב יוסף, אשר "תרגז בטני" (התמים א' ז-ח) כששמע אשר מתענה הוא וכו', ואם בארזים כמו בעל התוי"י אמרו כנ"ל, עאכו"כ באנשים כערכנו, ועפ"י פסק אדמו"ר הזקן באגרת התשובה פרק ג' "כ"ז (מספר הצומות) באדם חזק ובריא שאין ריבוי הצומות מזיק לו כלל לבריאות גופו וכמו בדורות הראשונים, אבל מי שרוב הצומות מזיק לו שאפשר שיבוא לידי חולי או מיחוש ח"ו כמו בדורותינו אלה, אסור לו להרבות בתעניות וכו'",
ולכן אם לקולי ישמע הרי תומ"י יבטל הנהגתו זאת, ואם יש לו בזה מנהג טוב שנהג ג"פ, הרי יעשה התרת נדר..
אקוה אשר בדואר החוזר, ירגיע את רוחי ויודיעני אשר עזב את הדרך של תעניות וסגופים, ויקויים פירוש הבעש"ט עה"פ אם תראה חמור שונאך רובץ תחת משאו וגו' עזב תעזוב עמו, וכמועתק הפי' ב"היום יום".
וכן באגרת ד'רפו:
נעם לי לקבל מכתבו מכ"ה ניסן עם הקטע המוסגר בו, ומה שכותב שכנראה פירשתי דבריו שמתענה עד חצות לילה, לא כן הוא, שהבנתי שמתענה עד חצות היום, ובכל זה לא זוהי דרך החסידות וכמו שכתבתי לו במכתבי הקודם, וגם כתבתי במה אפשר להחליף התעניות ואדרבה וכו' ותקותי שיתנהג כן ויהי' בהצלחה. מובן אשר האמור לעיל אודות התעניות הוא רק בתעניות שרוצים להוסיף על דעת עצמו ולא התעניות שמצווים בהם בשולחן ערוך, ופשוט."
וכפי שמבואר בשיחה ,
שבדורות שלנו יש לפדות את התעניות בצדקה מצד חולשת הדור, ומכיוון שחולשת הדור אינה על ידי בחירתו אלא מצד הקב"ה, מוכרחים לומר שגם באופן כזה של תשובה לא חסר שום דבר, וזה בדיוק כפי שהיה מתקן החטא ע"י תעניות וסיגופים.
וגם באופנים שמותר להתענות, בדורות הללו ניתן לפעול זאת ע"י שמירת בריאות הגוף.
והטעם להנהגה זו מבאר הרבי בנוגע למנהג תעניות בה"ב:
בימינו , רוב בני-ישראל - ובעיקר בחוגי החסידים - אינם מתענים בה"ב, וגם אין מכריזים ומברכים ביום השבת שלפני התענית. וי"ל שזהו מצד העילוי והקירבה לזמן הגאולה, אשר מתמעט הצורך בתעניות, וגם הוא מעין העתיד-לבוא ש"כל הצומות האלו עתידים ליבטל.. להיות ימים טובים וימי ששון ושמחה" כדברי הרמב"ם בסוף הל' תעניות.